(1R,4R,5S,8R,9S)-8-formyl-4,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^1,9>undecan-5-ol | 123735-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5S,8R,9S)-8-formyl-4,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^1,9>undecan-5-ol
• CAS: 123735-78-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: VDCMROQXHJOADP-AAQXDXKCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6R,9S,10S)-4,12,12-trimethylspiro(5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecane-9,2'-oxirane) 反应 72.0h， 以25 mg的产率得到(1R,4R,5S,8R,9S)-8-formyl-4,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^1,9>undecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过毛壳藻生物转化重排石竹烯

  摘要：

  摘要 Chaetomium cochliodes DSM 1909 (=ATCC 10195) 对石竹烯进行生物转化，主要产物为 4,5-epoxy-caryophyllene-7,12-diol。孪生甲基的羟基化不是很立体，但与棉二倍体一样，主要产物具有 11 R-构型。副反应是环收缩或形成丁二酮，可能是通过环氧化物重排。使用单或双环氧石竹烯作为底物不会显着增加产率。相反，双环氧-石竹烯产生了一种斑点蛋白衍生物。在棉双孢菌的发酵产物中观察到相同的分子框架，但具有不同的构型，这支持石竹烷是此类抗生素的前体的假设。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80013-7