tert-butyl (2R)-2-methyl-3-phenylazirine-2-carboxylate | 190434-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-methyl-3-phenylazirine-2-carboxylate
• CAS: 190434-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: OEQQLJPXPUITJN-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-methyl-3-phenylazirine-2-carboxylate 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-(+)-2,3-dimethylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids Using 2H-Azirine-2-carboxylate Esters. Synthesis of 3,3-Disubstituted Aziridine-2-carboxylate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9702610
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R)-2-methyl-3-phenylazirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids Using 2H-Azirine-2-carboxylate Esters. Synthesis of 3,3-Disubstituted Aziridine-2-carboxylate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9702610

文献信息

• Trading Symmetry for Stereoinduction in Tetradentate, non‐<i>C</i>₂‐Symmetric Fe(II)‐Complexes for Asymmetric Catalysis
  作者：Philipp S. Steinlandt、Marcel Hemming、Xiulan Xie、Sergei I. Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1002/chem.202300267

  日期：2023.6.7

  A series of C1-symmetric bench-stable stereogenic-at-iron complexes comprising a linear, tetradentate ligand scaffold are introduced. The possibility of lowering the overall symmetry is scrutinized for an enantioselective ring-contraction of isoxazoles to furnish chiral 2H-azirines under open-flask conditions with the products serving as useful building blocks to access α-disubstituted α-amino acid

  介绍了一系列包含线性四齿配体支架的 C 1对称稳定型铁立体异构复合物。降低整体对称性的可能性被仔细检查异恶唑的对映选择性缩环以在开放烧瓶条件下提供手性 2 H-氮杂环丙烷，产物用作获得 α-二取代的 α-氨基酸衍生物的有用构建单元。
• Asymmetric Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids Using 2<i>H</i>-Azirine-2-carboxylate Esters. Synthesis of 3,3-Disubstituted Aziridine-2-carboxylate Esters
  作者：Franklin A. Davis、Chang-Hsing Liang、Hu Liu

  DOI：10.1021/jo9702610

  日期：1997.6.13