(4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((S)-1-(dimethylamino)-3-phenylpropan-2-yl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1229900-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((S)-1-(dimethylamino)-3-phenylpropan-2-yl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S)-1-(dimethylamino)-3-phenylpropan-2-yl]carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1229900-78-0
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₉S
• 分子量: 567.66
• InChiKey: JKHCBVNCLSSZJB-JSFAVJLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-N,N-dimethylamine 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((S)-1-(dimethylamino)-3-phenylpropan-2-yl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  由无环α-氨基酸和碳水化合物衍生的双官能叔胺-硫脲催化剂将乙酰丙酮双立体控制的不对称共轭乙酰丙酮加到硝基烯烃中

  摘要：

  通过结合衍生自无环α-氨基酸的无环二胺和碳水化合物，开发了一种新型的易于制备，廉价且可微调的双官能手性叔胺-硫脲有机催化剂。这些有机催化剂以良好的对映选择性（高达91％ee）促进了乙酰丙酮向各种硝基烯烃的对映选择性共轭加成，收率很高（高达93％）。本研究表明将两个立体控制结构合并到一个催化剂中的优点。值得注意的是，它为手性有机分子的催化不对称合成提供了一种简单方便的双立体控制方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.081
• 作为试剂：
  描述：

  2-trifluoromethyl-β-nitrostyrene 、 乙酰丙酮 在 (4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((S)-1-(dimethylamino)-3-phenylpropan-2-yl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-3-(2-nitro-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)pentane-2,4-dione 、 (S)-3-(2-nitro-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  由无环α-氨基酸和碳水化合物衍生的双官能叔胺-硫脲催化剂将乙酰丙酮双立体控制的不对称共轭乙酰丙酮加到硝基烯烃中

  摘要：

  通过结合衍生自无环α-氨基酸的无环二胺和碳水化合物，开发了一种新型的易于制备，廉价且可微调的双官能手性叔胺-硫脲有机催化剂。这些有机催化剂以良好的对映选择性（高达91％ee）促进了乙酰丙酮向各种硝基烯烃的对映选择性共轭加成，收率很高（高达93％）。本研究表明将两个立体控制结构合并到一个催化剂中的优点。值得注意的是，它为手性有机分子的催化不对称合成提供了一种简单方便的双立体控制方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.081