Ac-YN(GlcNAc)LTS-NH2 | 129785-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-YN(GlcNAc)LTS-NH2
• 英文别名: (2S)-N'-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]butanediamide
• CAS: 129785-98-4
• 化学式: C₃₆H₅₆N₈O₁₅
• 分子量: 840.885
• InChiKey: JNBUDVFPYOLATD-QLIDYODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1-氨基-1,2-二脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖 、 Ac-YDLTS-NH2 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以61%的产率得到Ac-YN(GlcNAc)LTS-NH2
  参考文献：
  名称：

  一种实用的、收敛的糖肽合成方法

  摘要：

  糖肽是模拟糖蛋白中天冬酰胺 (N) 残基生物合成糖基化的构象效应的有用化合物。我们在此报告了一种用于合成 N-糖肽的实用的收敛方法。关键反应涉及 β-糖胺与部分受保护的肽的乙酰化。使用市售的受保护氨基酸和肽合成树脂。β-甘氨酰胺可以通过简单的程序从任何还原糖中得到。每个步骤都包含优化的实验方案。报道了涉及复杂和酸敏感寡糖的几种糖基化，包括七糖 (8) 与五肽 (14) 的偶联，纯化产率为 55%

  DOI：

  10.1021/ja00076a010

文献信息

• A convergent approach to the chemical synthesis of asparagine-linked glycopeptides
  作者：Shimon T. Anisfeld、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/jo00308a009

  日期：1990.10
• A practical, convergent method for glycopeptide synthesis
  作者：Shimon T. Cohen-Anisfeld、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/ja00076a010

  日期：1993.11

  Glycopeptides are useful compounds to model the conformational effects of the biosynthetic glycosylation of asparagine (N) residues in glycoproteins. We report herein a practical, convergent method for the synthesis of N-glycopeptides. The key reaction involves the acetylation of a β-glycosyl amine with a partially protected peptide. Commercially-available protected amino acids and peptide-synthesis

  糖肽是模拟糖蛋白中天冬酰胺 (N) 残基生物合成糖基化的构象效应的有用化合物。我们在此报告了一种用于合成 N-糖肽的实用的收敛方法。关键反应涉及 β-糖胺与部分受保护的肽的乙酰化。使用市售的受保护氨基酸和肽合成树脂。β-甘氨酰胺可以通过简单的程序从任何还原糖中得到。每个步骤都包含优化的实验方案。报道了涉及复杂和酸敏感寡糖的几种糖基化，包括七糖 (8) 与五肽 (14) 的偶联，纯化产率为 55%