(E,2S,3S)-3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-ol | 82545-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2S,3S)-3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 82545-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: PLMOARBKDHKBJX-WRSFFWLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3S)-3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-ol 生成 Benzoic acid (E)-(1S,2S)-1,2-dimethyl-4-phenyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自酵母产生的前体的手性 α-甲基高烯丙醇。(4R,5S) Sitophilure 的合成

  摘要：

  旋光性 (3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-methyl-6-phenyl-hex-5-ene 和 (2S,3RS)-2,3-dihydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent- 4-烯，先前从相应酮的发酵面包酵母还原中获得，被转化为光学活性的 α-乙基和 α-甲基酮，或转化为 α-甲基高烯丙醇，从中获得对映体纯 (4S,5R) sitophilure，（ 2S,3R)-2-甲基-1,3-丁二醇及其(2S,3S)-非对映异构体已制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.385
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-one 生成 (E,2S,3S)-3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  FRONZA, GIOVANNI;FUGANTI, CLAUDIO;HOGBERG, HANS-ERIK;PEDROCCHI-FANTONI, G+, CHEM. LETT.,(1988) N 3, 385-388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active allylsilanes. 2. High stereoselectivity in asymmetric reaction with aldehydes producing homoallylic alcohols
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/ja00382a046

  日期：1982.9
• Solid-Phase Synthesis and Asymmetric Reactions of Polymer-Supported Highly Enantioenriched Allylsilanes
  作者：Michinori Suginome、Taisuke Iwanami、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja005865r

  日期：2001.5.1
• HAYASHI, TAMIO;KONISHI, MITSUO;KUMADA, MAKOTO, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 18, 4963-4965
  作者：HAYASHI, TAMIO、KONISHI, MITSUO、KUMADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• FRONZA, GIOVANNI;FUGANTI, CLAUDIO;HOGBERG, HANS-ERIK;PEDROCCHI-FANTONI, G+, CHEM. LETT.,(1988) N 3, 385-388
  作者：FRONZA, GIOVANNI、FUGANTI, CLAUDIO、HOGBERG, HANS-ERIK、PEDROCCHI-FANTONI, G+

  DOI：——

  日期：——
• Chiral α-Methyl-homoallylic Alcohols from Yeast-Generated Precursors. Synthesis of (4<i>R</i>,5<i>S</i>) Sitophilure
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Hans-Erik Högberg、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Stefano Servi

  DOI：10.1246/cl.1988.385

  日期：1988.3.5

  Optically active (3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-methyl-6-phenyl-hex-5-ene and (2S,3RS)-2,3-dihydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent-4-ene, previously obtained from fermenting baker’s yeast reduction of the corresponding Ketones, are transformed either into optically active α-ethyl and α-methyl ketones, or into α-methyl homoallylic alcohols from which enantiomerically pure (4S,5R) sitophilure, (2S,3R)-2-methyl-1,3-butandiol

  旋光性 (3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-methyl-6-phenyl-hex-5-ene 和 (2S,3RS)-2,3-dihydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent- 4-烯，先前从相应酮的发酵面包酵母还原中获得，被转化为光学活性的 α-乙基和 α-甲基酮，或转化为 α-甲基高烯丙醇，从中获得对映体纯 (4S,5R) sitophilure，（ 2S,3R)-2-甲基-1,3-丁二醇及其(2S,3S)-非对映异构体已制备。