6-nitro-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole | 848779-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-nitro-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 6-nitro-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)benzimidazole
• CAS: 848779-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: INKLENYANJBHNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole 在 N-甲基吗啉 、 铁粉 、 氯化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-Benzyloxy-benzylamino)-N-[3-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-3H-benzoimidazol-5-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-(4-Benzyloxyphenyl)-N- [1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide, an Orally Efficacious Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonist for the Treatment of Obesity

  摘要：

  Optimization of a high-throughput screening hit against melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHrl) led to the discovery of 2-(4-benzyloxy-phenyl)-N-[1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide (7a). This compound was found to be a high-affinity ligand for MCHrl and a potent inhibitor of MCH-mediated Ca2+ release, showed good plasma and CNS exposure upon oral dosing in diet-induced obese mice, and is the first reported MCHrl antagonist that is efficacious upon oral dosing in a chronic model of weight loss.(1)

  DOI：

  10.1021/jm0490890
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐 、 6-硝基苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到5-nitro-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-(4-Benzyloxyphenyl)-N- [1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide, an Orally Efficacious Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonist for the Treatment of Obesity

  摘要：

  Optimization of a high-throughput screening hit against melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHrl) led to the discovery of 2-(4-benzyloxy-phenyl)-N-[1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide (7a). This compound was found to be a high-affinity ligand for MCHrl and a potent inhibitor of MCH-mediated Ca2+ release, showed good plasma and CNS exposure upon oral dosing in diet-induced obese mice, and is the first reported MCHrl antagonist that is efficacious upon oral dosing in a chronic model of weight loss.(1)

  DOI：

  10.1021/jm0490890