(3a'R,5'S,5a'R,8a'S,8b'R)-5'-(iodomethyl)tetrahydro-5'H-dispiro[cyclohexane-1,2'-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-7',1''-cyclohexane] | 33159-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3a'R,5'S,5a'R,8a'S,8b'R)-5'-(iodomethyl)tetrahydro-5'H-dispiro[cyclohexane-1,2'-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-7',1''-cyclohexane]
• CAS: 33159-47-6
• 化学式: C₁₈H₂₇IO₅
• 分子量: 450.314
• InChiKey: WVGVFHAATNQBMX-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'R,5'S,5a'R,8a'S,8b'R)-5'-(iodomethyl)tetrahydro-5'H-dispiro[cyclohexane-1,2'-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-7',1''-cyclohexane] 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、410.01 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 ((3a'R,5'R,5a'S,8a'S,8b'R)-tetrahydro-5'H-dispiro[cyclohexane-1,2'-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-7',1''-cyclohexan]-5'-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  用于二亚苄基丙酮非对映选择性去对称化的糖基有机催化剂

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸催化二亚苄基丙酮的高度区域选择性和非对映选择性去对称化，在 azlactones 存在下（仅 1,4 加成，> 20:1 dr）。合成了一种基于 D-半乳糖的新型有机催化剂并将其应用于该反应。在产品方面，创建了一个新的 C-C σ-键和两个立体中心，其中一个是四元的。通过比较手性 HPLC 迹线和 13C NMR 光谱数据，将相对立体化学指定为 1,2-抗。最终的迈克尔型加合物之一可以以良好的产率转化为 N-保护的 α-官能化氨基酸，并且不会损失非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501393
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-Di-O-cyclohexyliden-α-D-galactopyranose 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(3a'R,5'S,5a'R,8a'S,8b'R)-5'-(iodomethyl)tetrahydro-5'H-dispiro[cyclohexane-1,2'-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-7',1''-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  用于二亚苄基丙酮非对映选择性去对称化的糖基有机催化剂

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸催化二亚苄基丙酮的高度区域选择性和非对映选择性去对称化，在 azlactones 存在下（仅 1,4 加成，> 20:1 dr）。合成了一种基于 D-半乳糖的新型有机催化剂并将其应用于该反应。在产品方面，创建了一个新的 C-C σ-键和两个立体中心，其中一个是四元的。通过比较手性 HPLC 迹线和 13C NMR 光谱数据，将相对立体化学指定为 1,2-抗。最终的迈克尔型加合物之一可以以良好的产率转化为 N-保护的 α-官能化氨基酸，并且不会损失非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501393