(2R,3aR,8aR,2'R,3'aR,8'aR)-3a,3'a-Dihydroxy-2,3,3a,8a,2',3',3'a,8'a-octahydro-[5,5']bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-1,2,8,1',2',8'-hexacarboxylic acid 1,8,1',8'-tetrabenzyl ester 2,2'-di-tert-butyl ester | 329786-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,8aR,2'R,3'aR,8'aR)-3a,3'a-Dihydroxy-2,3,3a,8a,2',3',3'a,8'a-octahydro-[5,5']bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-1,2,8,1',2',8'-hexacarboxylic acid 1,8,1',8'-tetrabenzyl ester 2,2'-di-tert-butyl ester
• CAS: 329786-63-2
• 化学式: C₆₂H₆₂N₄O₁₄
• 分子量: 1087.19
• InChiKey: QJZONCBDJHPMTF-VOXPYOQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  211.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,8aR,2'R,3'aR,8'aR)-3a,3'a-Dihydroxy-2,3,3a,8a,2',3',3'a,8'a-octahydro-[5,5']bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-1,2,8,1',2',8'-hexacarboxylic acid 1,8,1',8'-tetrabenzyl ester 2,2'-di-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (2R,3aR,8bR)-7-[(2R,3aR,8bR)-2-prop-2-enoxycarbonyl-8b-triethylsilyloxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl]-8b-triethylsilyloxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喜马拉丁的全合成研究：立体化学分配的修订。

  摘要：

  从吡咯并吲哚啉抗-cis-1中获得了天然产物的立体异构体而不是喜伐他汀（一种具有前途的抗生素和抗肿瘤特性的不寻常的二聚二肽）。该结果导致对所提出的立体结构的修改。新的立体结构已通过总合成得到证实，其中涉及到吡咯并吲哚辛基顺式顺式1和5-羟基哌嗪酸亚单位的立体选择通道，并具有用于形成中心碳-碳键的Stille偶联。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981116)37:21<2993::aid-anie2993>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 四(三苯基膦)钯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 aluminum amalgam 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 一氯化碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3aR,8aR,2'R,3'aR,8'aR)-3a,3'a-Dihydroxy-2,3,3a,8a,2',3',3'a,8'a-octahydro-[5,5']bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-1,2,8,1',2',8'-hexacarboxylic acid 1,8,1',8'-tetrabenzyl ester 2,2'-di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  喜马拉丁的全合成研究：立体化学分配的修订。

  摘要：

  从吡咯并吲哚啉抗-cis-1中获得了天然产物的立体异构体而不是喜伐他汀（一种具有前途的抗生素和抗肿瘤特性的不寻常的二聚二肽）。该结果导致对所提出的立体结构的修改。新的立体结构已通过总合成得到证实，其中涉及到吡咯并吲哚辛基顺式顺式1和5-羟基哌嗪酸亚单位的立体选择通道，并具有用于形成中心碳-碳键的Stille偶联。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981116)37:21<2993::aid-anie2993>3.0.co;2-i

文献信息

• Discovery through Total Synthesis: A Retrospective on the Himastatin Problem
  作者：Theodore M. Kamenecka、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3765(20010105)7:1<41::aid-chem41>3.0.co;2-d

  日期：2001.1.5

  A total synthesis of a structure proposed for himastatin was accomplished. The non-identity of the fully synthetic material with himastatin necessitated a revision of the assigned structure. Confirmation of the revised stereostructure was subsequently confirmed through total synthesis. Among the achievements during this effort were i) stereospecific routes to both anti-cis and syn-cis pyrrolindoline

  提出了针对喜伐他汀的结构的完整合成。完全合成的材料与喜伐他汀的身份不同，因此必须对指定的结构进行修改。随后通过全合成确认了修订后的立体结构的确认。在这项努力中取得的成就包括：i）抗-顺式和顺-顺式吡咯并吲哚啉亚结构的立体定向途径；ii）对映体纯形式的5-羟基哌嗪酸的实用合成；iii）形成复杂的双吲哚部分的Stille偶联，和iv）在整个正在发展的二肽域中进行有效的保护基管理。已经划定了生物药效团的轮廓。6聚体中交替的D-和L-取代基以及连接两个相同亚基的联芳基键对于维持生物活性至关重要。在另一种抗生素中模拟了这种模式，并为将来的SAR研究提供了可能的结构趋势。