3-{5-[5-(4-hydroxyphenyl)-2-thienyl]-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl}phenol | 1398409-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-{5-[5-(4-hydroxyphenyl)-2-thienyl]-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl}phenol
• 英文别名: 3-[5-[5-(4-Hydroxyphenyl)thiophen-2-yl]-1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]phenol
• CAS: 1398409-71-6
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 349.413
• InChiKey: ZHMJBULHCBVVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methoxybenzimidate 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 30.25h， 生成 3-{5-[5-(4-hydroxyphenyl)-2-thienyl]-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl}phenol
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的 1H-1,2,4-三唑作为 2 型 17β-羟基类固醇脱氢酶的非甾体抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列双取代的 1H-1,2,4-三唑衍生物，目的是开发 17β-羟基类固醇脱氢酶 2 (17βHSD2) 的新型非甾体抑制剂 - 一种治疗骨质疏松症的新型且有吸引力的靶点。17βHSD2 催化高活性雌激素 17β-雌二醇 (E2) 和雄激素睾酮 (T) 分别氧化为弱雌酮和雄烯二酮。这种酶在骨骼中的局部抑制会导致 E2 和 T 水平增加，这是维持骨吸收和骨形成之间平衡的两个关键因素。在这项研究中，鉴定了一类具有 1H-1,2,4-三唑支架的新型 17βHSD2 抑制剂；三种最好的化合物 8b、8f 和 13a 显示出中等的 17βHSD2 抑制活性和对 17βHSD1 的良好选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200025