allyloxy(phenyl)acetic acide | 114209-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyloxy(phenyl)acetic acide
• 英文别名: O-allylmandelic acid；2-allyloxymandelic acid；2-Phenyl-2-prop-2-enoxyacetic acid
• CAS: 114209-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XAJYVDMOEURIAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1-allyloxy-1-methoxymethyl-but-3-enyl)-benzene	114209-14-2	C12H14O3	206.241
  ——	rac-2-Phenyl-3-oxa-5-hexensaeure-ethylester	134236-95-6	C13H16O3	220.268
  扁桃酸	MANDELIC ACID	90-64-2	C8H8O3	152.15
  扁桃酸乙酯	hydroxy-phenyl-acetic acid ethyl ester	774-40-3	C10H12O3	180.203
  苯乙酸,a-羟基-,1,1-二甲基乙基酯	tert-butyl 2-hydroxy-2-phenylacetate	117356-18-0	C12H16O3	208.257

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1-allyloxy-1-methoxymethyl-but-3-enyl)-benzene	114209-14-2	C12H14O3	206.241
  ——	allyloxy(phenyl)acetohydrazide	114209-19-7	C11H14N2O2	206.244

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyloxy(phenyl)acetic acide 在 copper acetylacetonate 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cis-3-phenyl-4-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Studies of Carbenoid Reactions of a-O-Allyl- or a-N-Allyl-a'-diazopropanone Derivatives Catalyzed by Various Metal Ions

  摘要：

  Both cupric acetylacetonate and palladium(II) acetate are good catalysts to induce the carbon-carbon double bond addition reaction for alpha-O-allyl- or alpha-N-allyl-alpha'-diazopropanone derivatives. The heteroatom did not play an important role in enhancing the carbon-hydrogen bond insertion for compound (3).

  DOI：

  10.3987/com-90-5626
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(allyloxy)-2-phenylacetate 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 allyloxy(phenyl)acetic acide
  参考文献：
  名称：

  Development of a Phase-Transfer-Catalyzed, [2,3]-Wittig Rearrangement

  摘要：

  An investigation into the use of phase-transfer catalysis for the [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyloxy carbonyl compounds is described. Initial studies focused on identifying viable substrate classes that would undergo selective [2,3]-rearrangement under phase-transfer catalysis. Under certain conditions, the [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyloxy carbonyl compounds takes place in the presence of a phase-transfer agent, providing a rare example of a phase-transfer-catalyzed unimolecular reaction. In the course of this investigation, it was found that catalysis is dependent on several variables including base concentration, catalyst structure, and substrate lipophilicity. Preliminary testing of chiral, nonracemic phase-transfer catalysts has shown promising levels of enantioselectivity for future development.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01759

文献信息

• Formation of pyridazino[6,1-c][1,4]oxazin-8(7H)-ones by intramolecular cycloaddition of azoalkenes
  作者：Thomas L. Gilchrist、Robert C. Wasson、Frank D. King、Gordon Wootton

  DOI：10.1039/p19870002517

  日期：——

  of 2-allyloxyalkanoic acids (1) and of prop-2-ynyloxyacetic acid have been prepared. These hydrazides have then been converted into the hydrazones (6) and (7), respectively, by reaction with phenacyl chloride. The azoalkenes have been generated from the hydrazones by reaction with sodium carbonate. The products isolated were the pyridazino-oxazinones (8)[from (6)] and (9)[from (7)], formed by spontaneous

  已经制备了2-烯丙氧基链烷酸（1）和丙-2-炔氧基乙酸的酰肼（3）和（4）。然后，通过与苯甲酰氯反应，将这些酰肼分别转化为the（6）和（7）。通过与碳酸钠反应，由生成了偶氮烯烃。分离的产物是由偶氮烯烃的自发分子内环加成反应形成的哒嗪-恶嗪酮（8）[来自（6）]和（9）[来自（7）]。（6b）和（6c）具有不相邻于羰基的不对称碳中心的化合物各自产生非对映异构的恶嗪的混合物，但是在每种情况下具有相当大的选择性（6：1）。这归因于过渡态中的空间效应。用衍生自酰肼（3）和（4）的和溴代丙酮酸乙酯进行了一系列类似的转化。还已经制备了N-乙酰基-N-烯丙基甘氨酸酰肼（11）。通过与碳酸钠反应，将由该酰肼和苯甲酰氯形成的hydr （13）转化为偶氮烯，将其环化，得到吡嗪并[1,2 - b ]哒嗪-8-一（14a）。）。
• Synthesis of enantiomerically pure divinyl- and diallylcarbinols
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1039/b200976e

  日期：2002.4.9

  Acylated oxazolidinones and bornane sultams can be cleaved to divinyl- and diallylcarbinols by treatment with vinyl- or allylmetal compounds. For the preparation of divinylcarbinols, acylated bornane sultams are the starting materials of choice, while for the preparation of diallylcarbinols acylated oxazolidinones and bornane sultams work equally well.

  经乙烯基或烯丙基金属化合物处理，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜可裂解为二乙烯基和二烯丙基甲醇。制备二乙烯基甲醇时，酰化降冰片烷砜为首选起始原料；而在制备二烯丙基甲醇时，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜同样适用。
• Nitroxyl Catalysts for Six-Membered Ring Bromolactonization and Intermolecular Bromoesterification of Alkenes with Carboxylic Acids
  作者：Katsuhiko Moriyama、Masako Kuramochi、Seiji Tsuzuki、Kozo Fujii、Takeshi Morita

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03546

  日期：2021.1.15

  includes a six-membered ring bromolactonization of alkenyl carboxylic acids catalyzed by AZADO as the nitroxyl radical catalyst, and an intermolecular bromoesterification of alkenes with carboxylic acids using NMO as the N-oxide catalyst. We also accomplished a remote diastereoselective bromohydroxylation via an AZADO-catalyzed six-membered ring bromolactonization and a subsequent ring cleavage reaction

  我们开发了一种用溴试剂进行的硝基氧催化烯烃的溴代酯化反应，其中包括由AZADO作为硝基氧基自由基催化剂催化的六元环烯基羧酸的环溴内酯化反应，以及使用NMO作为N-氧化物对烯烃与羧酸的分子间溴化酯化反应。催化剂。我们还通过AZADO催化的六元环溴内酰胺化以及随后与烷基胺的环裂解反应完成了远程非对映选择性溴羟基化反应，以提供具有高非对映选择性的ε-溴-δ-羟基酰胺。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ECTEINASCIDIN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS ECTEINASCIDINES
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2011147828A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  This invention relates to compounds of formula II: wherein R1, R2, ProtSH, and ProtNH are as defined, to processes for the synthesis of ectainascidins of formula I from compounds of formula II, and to processes for the synthesis of compounds of formula II.

  这项发明涉及到式子II的化合物：其中R1、R2、ProtSH和ProtNH的定义如下，以及从式子II的化合物合成式子I的ectainascidins的过程，以及合成式子II的化合物的过程。
• [EN] NOVEL BENZYL SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS MOGAT-2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZYLSULFONAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MOGAT-2
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014074365A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides compounds of Formula I. Wherein Rl, L, and A are as described herein, or a pharmaceutical salt thereof, processes for preparing the compounds, and methods of treating a condition, such as hypertriglyceridemia, using the compounds.

  本发明提供了式I的化合物。其中R1、L和A如本文所述，或其药用盐，制备该化合物的方法，以及使用该化合物治疗高甘油三酯血症等疾病的方法。