(S)-3-(1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)-5-methyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1168102-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)-5-methyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-5-methylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 1168102-69-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: PWDBMXMTVOWFFE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到(S)-3-(1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)-5-methyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂乙烯基偶氮甲Y盐类化合物的1，5-电环化衍生α-氨基酯衍生的咪唑

  摘要：

  描述了一种由1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs），α-氨基酯和醛制备α-咪唑-1-基酯的有效实用方法。整个序列的特征是在α-氨基酯和DD之间添加Michael型共轭物，然后通过与醛的缩合形成亚胺离子，然后将生成的热生成的氮杂乙烯基偶氮甲啶叶立德进行1,5-电环化，最终得到α-咪唑-1-基酯。这样的方案允许从光学纯的α-氨基酯获得对映体纯的咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol901051z

文献信息

• α-Aminoester-Derived Imidazoles by 1,5-Electrocyclization of Azavinyl Azomethine Ylides
  作者：Orazio A. Attanasi、Emilia Caselli、Paolo Davoli、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Claudia Ori、Fabio Prati

  DOI：10.1021/ol901051z

  日期：2009.7.2

  is described. The overall sequence features a Michael-type conjugate addition between the α-amino ester and the DD, followed by iminium ion formation via condensation with the aldehyde and 1,5-electrocyclization of the resulting thermally generated azavinyl azomethine ylide to afford eventually α-imidazol-1-yl esters. Such a protocol allows access to enantiomerically pure imidazoles from optically

  描述了一种由1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs），α-氨基酯和醛制备α-咪唑-1-基酯的有效实用方法。整个序列的特征是在α-氨基酯和DD之间添加Michael型共轭物，然后通过与醛的缩合形成亚胺离子，然后将生成的热生成的氮杂乙烯基偶氮甲啶叶立德进行1,5-电环化，最终得到α-咪唑-1-基酯。这样的方案允许从光学纯的α-氨基酯获得对映体纯的咪唑。