(S)-4-methyl-[1,3,2]dioxathiolane 2-oxide | 221370-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (S)-4-methyl-[1,3,2]dioxathiolane 2-oxide
• 英文别名: (4S)-4-methyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 221370-80-5
• 化学式: C₃H₆O₃S
• 分子量: 122.145
• InChiKey: SJHAYVFVKRXMKG-NSJQTVLISA-N

物化性质

• 沸点：
  175.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-[1,3,2]dioxathiolane 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S)-4-丙基-[1,3-2]二氧硫代烷-2,2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial synthesis of functionalized chiral and doubly chiral ionic liquids and their applications as asymmetric covalent/non-covalent bifunctional organocatalysts

  摘要：

  研究了一种简便的组合策略，用于构建含有双重手性离子液体和双官能团手性离子液体的功能化手性离子液体（FCILs）库。这些FCIL库有望用作不对称催化剂或手性配体。例如，通过同时将官能团引入阳离子和阴离子，开发了新型的不对称双官能团催化剂。由此产生的双官能团化CILs在立体选择性方面显著优于单官能团化母本CILs。

  DOI：

  10.1039/b713843a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-丙二醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-methyl-[1,3,2]dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药SW-163D的相对和绝对构型。

  摘要：

  我们对负责SW-163生物合成的工程非核糖体合成酶的兴趣促使我们确定抗肿瘤环状双肽肽SW-163s的相对和绝对构型。我们首先分离并鉴定出SW-163同源物D，F和G分别为已知化合物UK-63598，UK-65662和UK-63052。从（R）-和（S）-1,2-丙二醇开始，以手性形式合成了不寻常组成氨基酸的两种对映异构体N-甲基降铬酸。SW-163D的水解产物（该家族的主要组成部分）用Marfey's试剂，1-氟-2,4-二硝基苯基-5-L-丙氨酸酰胺（L-FDAA）和所得氨基酸混合物转化对衍生物进行LC / MS分析。与真实样品相比，分析数据明确表明SW-163D由L-Ala，D-Ser和（1S，2S）-N-甲基降级壬酸。从NOE数据确定了N-甲基半胱氨酸部分的剩余立体化学。

  DOI：

  10.1271/bbb.70371

文献信息

• Indolyl-oxazaphosphorine Precursors for Stereoselective Synthesis of Phosphite Triesters and Dithymidinyl Phosphorothioates
  作者：Jian-Chao Wang、George Just

  DOI：10.1021/jo990242l

  日期：1999.10.1

  7 were synthesized, and their potential as precursors to chiral phosphorothioates was evaluated. Reaction of 7 with a thymidine derivative gave phosphite triester 8 with a large degree of stereoselectivity. Sulfurization with Beaucage's reagent provided phosphorothioate triesters 9. The chiral auxiliary 9b containing a cyano group could be easily removed with aqueous ammonia to form dithymidinyl phosphorothioate

  合成了几种新颖的手性吲哚基-氧杂氮杂膦7，并评估了它们作为手性硫代磷酸酯的前体的潜力。7与胸腺嘧啶衍生物的反应产生了具有高度立体选择性的亚磷酸三酯8。用Beaucage试剂进行硫化可提供硫代磷酸酯三酯9。含有氰基的手性助剂9b可以很容易地用氨水除去，形成过量97％非对映异构体的硫代二嘧啶基硫代磷酸酯。手性吲哚基-氧杂氮杂膦7是用于硫代磷酸酯的立体选择性合成的新型前体。
• Enantiospecific synthesis of norcoronamic acids
  作者：Alain Hercouet、Nicolas Godbert、Maurice Le Corre

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00245-6

  日期：1998.7

  The synthesis of enantiomerically pure norcoronamic acids, starting from enantiomerically pure 1,2-propanediols, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.