methyl 2-(but-2-yn-1-ylthio)acetate | 112466-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(but-2-yn-1-ylthio)acetate
• 英文别名: Methyl 2-but-2-ynylsulfanylacetate
• CAS: 112466-46-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: HYIRAEUCJHSOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-diazocyclohexa-2,5-dien-1-one 、 methyl 2-(but-2-yn-1-ylthio)acetate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 2-((2-bromo-4-hydroxyphenyl)thio)-3-methylpenta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物衍生的硫叶立德的化学选择性重排反应

  摘要：

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03493
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到methyl 2-(but-2-yn-1-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物衍生的硫叶立德的化学选择性重排反应

  摘要：

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03493

文献信息

• Synthesis of dienes with 1,1-Captodative substitution
  作者：N Stévenart-De Mesmaeker、R Merényi、H.G Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96155-0

  日期：1987.1

  1,1-Captodative butadienes carrying amino, thioether or methoxy groups combined with nitrile and ester substituents were synthesized via a [3,2] sigmatropic rearrangement, an alkylation-halogenation-dehydrohalogenation sequence or via the Wittig-Horner reaction.

  通过[3,2]σ重排，烷基化-卤化-脱氢卤化序列或通过Wittig-Horner反应合成了带有氨基，硫醚或甲氧基以及腈和酯取代基的1,1-巯基丁二烯。
• STEVENART-DE, MESMAEKER N.;MERENYI, R.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2591-2594
  作者：STEVENART-DE, MESMAEKER N.、MERENYI, R.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——