methyl 5-amino-3,4-dihydro-7-methyl-3-(p-methylphenyl)-4-oxothieno<3,4-d>pyridazine-1-carboxylate | 173537-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 5-amino-3,4-dihydro-7-methyl-3-(p-methylphenyl)-4-oxothieno<3,4-d>pyridazine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-amino-7-methyl-3-(4-methylphenyl)-4-oxothieno[3,4-d]pyridazine-1-carboxylate
• CAS: 173537-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 329.379
• InChiKey: KXFAIMFFWSORJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 methyl 5-amino-3,4-dihydro-7-methyl-3-(p-methylphenyl)-4-oxothieno<3,4-d>pyridazine-1-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到methyl 6-amino-8,8a-dihydro-2,5-dioxo-8a-methyl-4-(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazaacenaphthene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多官能取代杂芳烃的研究：合成新的杂环芳胺作为制备热扩散印花染料的潜在中间体

  摘要：

  通过将噻吩并香豆素 (1) 和噻吩并哒嗪 (2) 与贫电子烯烃进行 4 + 2 加成，获得了几种新的二苯并吡喃以及新的噻二氮杂苊。 关键词：哒嗪、噻吩并哒嗪、酞嗪、香豆素、噻吩二氮杂

  DOI：

  10.1139/v98-095
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-cyano-1,6-dihydro-4-ethyl-1-(p-methylphenyl)-6-oxopyridazine-3-carboxylate 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到methyl 5-amino-3,4-dihydro-7-methyl-3-(p-methylphenyl)-4-oxothieno<3,4-d>pyridazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缩合哒嗪酮的新合成方法：烷基吡啶并嗪腈作为合成缩合哒嗪酮的基石

  摘要：

  通过将芳基hydr2a-d与氰基乙酸乙酯缩合来制备哒嗪基-5-腈（3a-d）。2a与丙二腈的类似缩合得到吡啶并[2,3-c]哒嗪衍生物（8）。在三乙胺的存在下，化合物3a-d在回流的乙醇溶液中与元素硫反应，生成噻吩并[3,4- d ]吡啶并酮9a-d。通过使9e与富马酸二乙酯反应来制备1,3,4-噻二氮杂ena啶12。相反，从13a-c与9e的反应仅生成了酞嗪14a-c。化合物9a-c与丙烯腈反应，得到1,3,4-噻二氮ac庚烷18a，b。化合物将3a与苯甲醛缩合，得到19a。3a，c，d与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的缩合得到19b-d。当在乙酸铵存在下在乙酸中回流时，化合物19b环化为20b。从酰胺3g与甲醛在回流的吡啶中的反应获得相同的产物。的反应图3a，C与arylidenemalononitrile（23A，B），得到tetrahydrophthalazines 25A-C 。由2a-d反应制备哒嗪-4-酮26a

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00829-w

文献信息

• Studies with condensed aminothiophenes: Further investigation on the reactivity of condensed aminothiophenes toward electron poor and acetylenes under microwave heating
  作者：Balkis Al-Saleh、Morsy A. El-Apasery

  DOI：10.1002/jhet.5570430306

  日期：2006.5

  The reaction of aminothienopyridazines 8a,b, aminothienocoumarin 13 and aminothienonaphthopyran 14 with enaminones 9, 17 and 20a,b under microwave irradiation affords either a mixture of both condensations C-1 alkylation products 15 and 16 or amino moiety alkylation and diethylamine elimination or only one of these products depending on nature of substituents on the thiophene ring. On the other hand

  aminothienopyridazines的反应8A，8B，aminothienocoumarin 13和aminothienonaphthopyran 14与烯胺酮9,17和20A，B在微波辐射下，得到两个都缩合的混合物C-1烷基化产物15和16只有一个或氨基部分烷基化和二乙胺去除或这些产物的种类取决于噻吩环上取代基的性质。另一方面，这些缩合的氨基噻吩与3-二甲基氨基丙烯醛的反应得到24和25。