1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose | 72718-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3,6,2',3'-hexa-O-benzoyl-α-D-lactose
• CAS: 72718-63-9
• 化学式: C₅₄H₄₆O₁₇
• 分子量: 966.949
• InChiKey: LKQLUJOTAAVENS-GLWUKRNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  225.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di- and tri-saccharides corresponding to receptor structures recognised by pyelonephritogenic E. coli fimbriae (pili)

  摘要：

  Syntheses are described of di- and tri-saccharides required for studies of the inhibition of adhesion by means of fimbriae of pyelonephritogenic E. coli bacteria to epithelium cells in the urinary tract containing suitable receptor sites. The disaccharides are the rho-nitrophenyl and methyl glycosides of 4-omicron-alpha-D-galactopyranosyl-beta-D-galactopyranose, and the trisaccharides are the rho-nitrophenyl and methyl glycosides of 4-omicron-(4-omicron-alpha-D-galactopyranosyl-beta-D-galactopyranosyl)-beta- D-glucopyranose. The key aglycons were the 1,2,3,6-tetrabenzoate of alpha-D-galactose and the 1,2,3,6,-2',3',6'-heptabenzoate of alpha-lactose. Glycosidations were performed with 2,3,4,6-tetra-omicron-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl chloride as glycosylating agent and silver triflate as promoter.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84007-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 以88%的产率得到1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  人Pk抗原决定簇的化学合成。

  摘要：

  1,2,3,6-四-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖与2,3，在2,2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛4 A存在下的1,2-二氯乙烷中的4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯得到1,2,3,6 -四-O-苯甲酰基-4-O- [2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基） -β-D-吡喃半乳糖基]-α-D-吡喃葡萄糖。然后催化氢解和脱苯甲酰化得到4-O-（4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖，即人血型Pk-抗原决定簇。从1,2,3,6-四-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D进行相似的反应顺序-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90703-1

文献信息

• ——
  作者：P. E. Cheshev、E. A. Khatuntseva、A. G. Gerbst、Yu. E. Tsvetkov、A. S. Shashkov、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1023/a:1024905419008

  日期：——

  selectively protected derivatives of tetrasaccharide GalNAc(beta 1-->3)Gal(alpha 1-->4)Gal(beta 1-->4)Glc beta-OCH2CH2N3 and pentasaccharide Gal(beta 1-->3)GalNAc(beta 1-->3)Gal(alpha 1-->4)Gal(beta 1-->4)Glc beta-OCH2CH2N3 in 88 and 73% yields, respectively. Removal of O-protecting groups, substitution of acetyl group for N-trichloroacetyl group, and reduction of the aglycone azide group resulted in the

  6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰氨基-β-D-吡喃半乳糖苷和4-三氯乙酰胺基苯基4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2，在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸存在下，二氯甲烷中的3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫-2-三氯乙酰胺基-β-D-吡喃半乳糖苷导致相应的选择性保护四糖GalNAc（β1-> 3）Gal（α1-> 4）Gal（β1-> 4）Glcβ-OCH2CH2N3的衍生物和五糖Gal（β1-> 3）GalNAc（β1- -> 3）Gal（alpha 1-> 4）Gal（beta 1-> 4）Glc beta-OCH2CH2N3，产率分别为88％和73％。除去O-保护基，将乙酰基替换为N-三氯乙酰基，以及将糖苷配基叠氮基还原，得到目标2-氨基乙基球蛋白三-，-四-和-五糖，