4-acetyl-1,5-dimethyl-1H-imidazole N-oxide | 1310826-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-1,5-dimethyl-1H-imidazole N-oxide
• 英文别名: 4-acetyl-1,5-dimethyl-1H-imidazole 3-oxide；1-(1,5-Dimethyl-3-oxidoimidazol-3-ium-4-yl)ethanone
• CAS: 1310826-02-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: OUICKFZVGLQYBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-1,5-dimethyl-1H-imidazole N-oxide 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (4-acetyl-1,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-未取代的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯的反应直接获得（咪唑-2-基）乙酸酯

  摘要：

  描述了一种制备 1,4,5-三取代（咪唑-2-基）乙酸酯的新方法，该方法基于相应的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应。产物的形成通过正式的 1,3-偶极环加成和随后的草酰裂解来合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001594
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基己羟基-1,3,5-三嗪 、 2,3,4-戊三酮肟 (6ci,7ci,8ci,9ci) 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到4-acetyl-1,5-dimethyl-1H-imidazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过 2-未取代的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯的反应直接获得（咪唑-2-基）乙酸酯

  摘要：

  描述了一种制备 1,4,5-三取代（咪唑-2-基）乙酸酯的新方法，该方法基于相应的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应。产物的形成通过正式的 1,3-偶极环加成和随后的草酰裂解来合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001594

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• Assembly of isoxazol-5-one with 2-unsubstituted imidazole <i>N</i>-oxides and aldehydes
  作者：Ekaterina S. Uvarova、Anton V. Kutasevich、Egor S. Lipatov、Vitaly S. Mityanov

  DOI：10.1039/d2ob02157a

  日期：——

  A new synthetic protocol has been developed to construct polyfunctional isoxazol-5-one derivatives with imidazole moiety. It is based on the Knoevenagel condensation of isoxazol-5-one with aldehydes and subsequent Michael addition of imidazole N-oxides as part of a tandem three-component process. This reaction proceeds smoothly in moderate-to-good yield under catalyst-free conditions.

  已经开发了一种新的合成方案来构建具有咪唑部分的多功能异恶唑-5-酮衍生物。它基于 isoxazol-5-one 与醛的 Knoevenagel 缩合以及随后的咪唑 N-氧化物的迈克尔加成，作为串联三组分工艺的一部分。该反应在无催化剂条件下以中等到良好的收率顺利进行
• Synthesis of New Imidazole 3-Oxides; Unexpected Deoxygenation of Some Derivatives in the Reaction with 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutane-1,3-dithione
  作者：Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner、Marcin Jasinski、Dorota Rygielska

  DOI：10.3987/com-10-12130

  日期：——

  Whereas the reaction of a series of 1,4,5-trisubstituted imidazole 3-oxides with 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dithione gave the corresponding imidazole-2-thiones by a sulfur-transfer reaction via [2+3] cycloaddition, an unexpected deoxygenation occurred in the case of 4-acetyl-1-(adamantan-1-yl)-5-methylimidazole 3-oxide. It was shown that the presence of an electron-withdrawing substituent at C(4) and the bulky 1-adamantyl group at N(1) are necessary to enable this reaction course. A reaction mechanism via a zwitterion, followed by a 1,3-cyclization and elimination of an oxathiirane, is proposed.