3-oxo-1-phenyl-2,7,10,13-tetraoxa-4-azahexadecan-16-oic acid | 1310327-18-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-1-phenyl-2,7,10,13-tetraoxa-4-azahexadecan-16-oic acid
• 英文别名: Cbz-N-amido-PEG3-acid；3-[2-[2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoic acid
• CAS: 1310327-18-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇
• 分子量: 355.388
• InChiKey: SBHUTZVKPJPFBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-1-phenyl-2,7,10,13-tetraoxa-4-azahexadecan-16-oic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-((R)-9-amino-4-(2,2-diphenylacetamido)-1-(4-hydroxyphenyl)-3,11-dioxo-14,17,20-trioxa-2,8 ,10-triazadocos-9-en-22-yl)-4-((E)-2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)ethenyl)-2,6-dimethylpyridinium hydrotrifluoroacetate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  红色荧光精氨酸酰胺型NPY Y 1受体拮抗剂作为药理工具

  摘要：

  荧光标记的NPY Y 1受体（Y 1 R）配体是通过将吡啶鎓和花青染料与精氨酸酰胺型Y 1 R拮抗剂核心结构通过连接子连接起来而合成的，所述连接子覆盖了连接在胍基上的各种长度和化学性质。最有前途的荧光探针的Y 1 R亲和力（放射性配体结合）和拮抗活性（钙测定）在1到2位数纳摩尔范围内。这些化合物在测定条件下稳定且适合检测Y 1通过共聚焦显微镜检查活细胞中的Rs。为了通过将发射转移到近红外来提高信噪比，合成了一种新的苯并噻唑鎓型荧光花青染料（UR-DE99），并通过一个氨基甲酰基连接剂连接到母体拮抗剂上，生成了高强度的UR-MK131。强效荧光Y 1 R探针，也已成功应用于流式细胞仪中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.045
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙氧基]丙酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-oxo-1-phenyl-2,7,10,13-tetraoxa-4-azahexadecan-16-oic acid
  参考文献：
  名称：

  红色荧光精氨酸酰胺型NPY Y 1受体拮抗剂作为药理工具

  摘要：

  荧光标记的NPY Y 1受体（Y 1 R）配体是通过将吡啶鎓和花青染料与精氨酸酰胺型Y 1 R拮抗剂核心结构通过连接子连接起来而合成的，所述连接子覆盖了连接在胍基上的各种长度和化学性质。最有前途的荧光探针的Y 1 R亲和力（放射性配体结合）和拮抗活性（钙测定）在1到2位数纳摩尔范围内。这些化合物在测定条件下稳定且适合检测Y 1通过共聚焦显微镜检查活细胞中的Rs。为了通过将发射转移到近红外来提高信噪比，合成了一种新的苯并噻唑鎓型荧光花青染料（UR-DE99），并通过一个氨基甲酰基连接剂连接到母体拮抗剂上，生成了高强度的UR-MK131。强效荧光Y 1 R探针，也已成功应用于流式细胞仪中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.045

文献信息

• Synthesis and Antibody Binding of Highly Fluorinated Amphiphilic MUC1 Glycopeptide Antigens
  作者：Tobias Platen、Timo Schüler、Wolfgang Tremel、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1002/ejoc.201100648

  日期：2011.7

  The analysis of humoral immune responses is of great importance for basic and clinical research. Mapping the structural requirements of epitope recognition with modified tumor-associated carbohydrate antigens allows both the development of biomarkers and the design of synthetic anticancer vaccines. For this purpose, double-tailed hydrocarbon/fluorocarbon membrane anchors have been prepared and conjugated

  体液免疫反应的分析对于基础和临床研究具有重要意义。用修饰的肿瘤相关碳水化合物抗原绘制表位识别的结构要求，既可以开发生物标志物，也可以设计合成抗癌疫苗。为此，双尾碳氢化合物/碳氟化合物膜锚已被制备并与 TN 二肽结合。此外，一种新型疏水化 MUC1 串联重复糖肽抗原完全组装在固体支持物上，并通过 ELISA、QCM 和 SPR 测量证明了其与不同小鼠抗 MUC1 抗体的特异性结合。这种功能性含氟 MUC1 抗原对特定聚糖（微）阵列格式非常感兴趣，并允许对从免疫研究中获得的血清抗体进行详细分析。
• SUSTAINED DELIVERY OF ANGIOPOETIN-LIKE 3 POLYPEPTIDES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20200108153A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Described herein are drug delivery systems for delivering biologically active agents comprising primary or secondary amines, or a ring nitrogen atom of an azaheteroaryl ring, pharmaceutically acceptable salts thereof, drug delivery reagents related thereto, pharmaceutical compositions comprising the drug delivery systems, and the use of the drug delivery systems as sustained release therapeutics.

  本文描述了用于传递生物活性剂的药物传递系统，包括主要或次要胺，或者是氮杂杂环环的环氮原子，其药用盐，相关的药物传递试剂，包括药物传递系统的制药组合物，以及将药物传递系统用作持续释放治疗的用途。
• [EN] SUSTAINED RELEASE DELIVERY SYSTEMS COMPRISING TRACELESS LINKERS<br/>[FR] SYSTÈMES D'ADMINISTRATION À LIBÉRATION PROLONGÉE COMPRENANT DES LIEURS SANS TRACE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018193408A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Described herein are drug delivery systems for delivering biologically active agents comprising primary or secondary amines, or a ring nitrogen atom of an azaheteroaryl ring, pharmaceutically acceptable salts thereof, drug delivery reagents related thereto, pharmaceutical compositions comprising the drug delivery systems, and the use of the drug delivery systems as sustained release therapeutics.

  本文描述了用于传递生物活性物质的药物输送系统，包括主要或次要胺，或者是氮杂杂环环的一个环氮原子，其药用盐，相关的药物输送试剂，包含药物输送系统的药物组合物，以及将药物输送系统用作持续释放治疗药物的用途。
• MDM2 Antagonist Idasanutlin Reduces HDAC1/2 Abundance and Corepressor Partners but Not HDAC3
  作者：Joshua P. Smalley、Shaun M. Cowley、James T. Hodgkinson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00449

  日期：2024.1.11

  We synthesized four novel heterobifunctional molecules designed to recruit the mouse double minute 2 homologue (MDM2) E3 ligase to degrade HDAC1–3 utilizing the MDM2 inhibitor idasanutlin, known as proteolysis targeting chimeras (PROTACs). Idasanutlin inhibits the MDM2-P53 protein–protein interaction and is in clinical trials. Although two MDM2-recruiting heterobifunctional molecules reduced HDAC1 and

  组蛋白脱乙酰酶 1-3（HDAC1、HDAC2 和 HDAC3）及其相关的辅阻遏物复合物在调节染色质结构和基因转录中发挥重要作用。 HDAC 酶也是经过验证的肿瘤学药物靶点，并为治疗神经退行性疾病和心血管疾病的新药带来了希望。我们合成了四种新型异双功能分子，旨在利用 MDM2 抑制剂 idasanutlin（称为蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC)）招募小鼠双分钟 2 同源物 (MDM2) E3 连接酶来降解 HDAC1-3。 Idasanutlin 抑制 MDM2-P53 蛋白-蛋白相互作用，目前正在进行临床试验。尽管两个 MDM2 募集异双功能分子降低了 HDAC1 和 HDAC2 丰度，且具有相对于 HDAC3 的完全选择性，并减少了 HDAC1/2 辅阻遏物成分 LSD1 和 SIN3A，但我们惊讶地发现单独的 idasanutlin 也能产生这种效果。这一发现表明 MDM2 E3
• PHENYL TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND SUBSTITUTED WITH HETEROARYL
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3173408B1

  公开（公告）日：2018-11-21