L-Alanin-2-bromethylester-hydrochlorid | 54430-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Alanin-2-bromethylester-hydrochlorid
• 英文别名: 2-bromoethyl (2S)-2-aminopropanoate;hydrochloride
• CAS: 54430-60-3
• 化学式: C₅H₁₀BrNO₂*ClH
• 分子量: 232.505
• InChiKey: VWYFWDFEUVXKRO-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Alanin-2-bromethylester-hydrochlorid 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-L-seryl-L-alanin-2-bromethylester
  参考文献：
  名称：

  Buchholz, Michael; Kunz, Horst, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 1859 - 1885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 2-溴乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以94%的产率得到L-Alanin-2-bromethylester-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Buchholz, Michael; Kunz, Horst, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 1859 - 1885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-bis-silylation of α-amino acids: “benzostabases” as amino protecting group
  作者：Florine Cavelier-Frontin、Robert Jacquier、Joseph Paladino、Jean Verducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80720-1

  日期：1991.12

  N-Bis-trimethylsilylation of alpha-amino acids using the powerful trimethylsilyl triflate reagent is difficult, and is rendered impossible in the case of bulky side-chains (valine). However, favorable entropy changes resulting from a cyclization reaction allow the formation of "benzostabase" N-diprotections regardless of the side-chain bulk.
• US4111933A
  申请人：——

  公开号：US4111933A

  公开（公告）日：1978-09-05