2-(2-Amino-4-methyl-phenylamino)-benzoic acid | 92245-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Amino-4-methyl-phenylamino)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-Amino-4-methylanilino)benzoic acid
• CAS: 92245-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: HZEGGLCXRNNAPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Amino-4-methyl-phenylamino)-benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯氮平样受体占用的11-（1,6-二甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-5 H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂的合成及药理评价在多巴胺D 1 / D 2受体

  摘要：

  无粒细胞缺乏症风险的氯氮平样化合物是治疗耐药性精神分裂症（TRS）的需要。我们发现（S）-3为氯氮平样多巴胺D 2 / D 1受体选择性，并通过氯氮平中哌嗪部分的修饰改善了反应性代谢产物的形成。（S）-3的优化使化合物5成为最佳化合物（对D 2 / D 1受体的亲和力约为10倍，并且与氯氮平的选择性D 2 / D 1的选择性相似）。类氯氮平D 2 / D 1通过体内评估证明了受体的占用情况。此外，化合物5的反应性代谢物引起的粒细胞缺乏症的风险被认为低于氯氮平。正在研究化合物5的药理学细节，以开发其用于TRS治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127563
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-Amino-4-methyl-phenylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氯氮平样受体占用的11-（1,6-二甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-5 H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂的合成及药理评价在多巴胺D 1 / D 2受体

  摘要：

  无粒细胞缺乏症风险的氯氮平样化合物是治疗耐药性精神分裂症（TRS）的需要。我们发现（S）-3为氯氮平样多巴胺D 2 / D 1受体选择性，并通过氯氮平中哌嗪部分的修饰改善了反应性代谢产物的形成。（S）-3的优化使化合物5成为最佳化合物（对D 2 / D 1受体的亲和力约为10倍，并且与氯氮平的选择性D 2 / D 1的选择性相似）。类氯氮平D 2 / D 1通过体内评估证明了受体的占用情况。此外，化合物5的反应性代谢物引起的粒细胞缺乏症的风险被认为低于氯氮平。正在研究化合物5的药理学细节，以开发其用于TRS治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127563