trans-(2R,3R)-4-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpent-4-enyl]-2,6-dimethoxytetrahydropyran | 214558-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-(2R,3R)-4-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpent-4-enyl]-2,6-dimethoxytetrahydropyran
• CAS: 214558-14-2
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: GSXQGTCGDJLZRX-YTFKFXOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2R,3R)-4-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpent-4-enyl]-2,6-dimethoxytetrahydropyran 在 四氧化锇 chromium dichloride 、 lead(IV) acetate 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (E)-(2R,3R)-4-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-5-trimethylsilylpent-4-enyl]-trans-2,6-dimethoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素的合成研究：C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了一种三重收敛的合成方法，该方法最终完成了大环内酯类抗肿瘤剂Rhizoxin的C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的对映选择性合成。中央C（12）-C（20）亚基4是通过猪胰脂肪酶的非对映选择性酶促乙酸15水解，螯合控制的爱尔兰-克莱森重排（10-> 12）结合动力学溴化（12）有效制备的（12） -> 14）和Mitsunobu反演（23-> 26），以引入三个连续的C（15）-C（17）立体中心。C（18）-C（19）三取代（E）-烯烃的形成是通过立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应实现的。使用另一个高度立体选择性的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应将中心链段4和恶唑生色团侧链3偶联。

  DOI：

  10.1021/jo980754k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4,4-dimethoxy-butyric acid methyl ester 在 咪唑 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 silica gel 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 93.67h， 生成 trans-(2R,3R)-4-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpent-4-enyl]-2,6-dimethoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素的合成研究：C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了一种三重收敛的合成方法，该方法最终完成了大环内酯类抗肿瘤剂Rhizoxin的C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的对映选择性合成。中央C（12）-C（20）亚基4是通过猪胰脂肪酶的非对映选择性酶促乙酸15水解，螯合控制的爱尔兰-克莱森重排（10-> 12）结合动力学溴化（12）有效制备的（12） -> 14）和Mitsunobu反演（23-> 26），以引入三个连续的C（15）-C（17）立体中心。C（18）-C（19）三取代（E）-烯烃的形成是通过立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应实现的。使用另一个高度立体选择性的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应将中心链段4和恶唑生色团侧链3偶联。

  DOI：

  10.1021/jo980754k