1-benzyl-5-chloro-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one | 1473441-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one
• CAS: 1473441-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 311.768
• InChiKey: HBNVRVWWQAKKQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-benzyl-9-chloro-2-methylpyrazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用原位 N-甲苯磺酰腙作为重氮替代物有效获得吡唑并-[1,5-c]喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  我们开发了一种无过渡金属的方法来构建吡唑并喹唑啉酮衍生物。该策略涉及一锅反应，其中原位生成N-甲苯磺酰腙及其相应的重氮衍生物，然后进行分子内 1,3-偶极环加成环扩展以提供吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉酮基序。这种方法能够以良好的产率（高达 92%）直接获得各种高度功能化的 N-杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00950a
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-benzyl-5-chloro-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用原位 N-甲苯磺酰腙作为重氮替代物有效获得吡唑并-[1,5-c]喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  我们开发了一种无过渡金属的方法来构建吡唑并喹唑啉酮衍生物。该策略涉及一锅反应，其中原位生成N-甲苯磺酰腙及其相应的重氮衍生物，然后进行分子内 1,3-偶极环加成环扩展以提供吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉酮基序。这种方法能够以良好的产率（高达 92%）直接获得各种高度功能化的 N-杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00950a

文献信息

• Highly Efficient and Stereoselective Construction of Bispirooxindole Derivatives via a Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Qin Xu、De Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/open.201402003

  日期：2014.6

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of bispirooxindoles by 1,3‐dipolar cycloaddition of in situ generated azomethine ylides from isatin and proline to different electron‐deficient alkenes has been developed. The synthesis affords the desired bispiro scaffold compounds in excellent yields with high regioselectivity under mild conditions. The stereochemistry was determined by single‐crystal

  通过将靛红和脯氨酸原位生成的偶氮甲碱叶立德与不同的缺电子烯烃进行 1,3-偶极环加成，可以高度区域和立体选择性地合成双螺吲哚。该合成在温和条件下以优异的产率和高区域选择性提供了所需的双螺支架化合物。通过单晶X射线分析确定立体化学。
• Synthesis of Pyrrolo(spiro-[2.3′]-oxindole)-spiro-[4.3″]-oxindole via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with 3-Acetonylideneoxindole
  作者：Jun-An Xiao、Hong-Gang Zhang、Shan Liang、Ji-Wei Ren、Hua Yang、Xiao-Qing Chen

  DOI：10.1021/jo4017259

  日期：2013.11.15

  A series of novel dispirooxindole derivatives, 3-acetyl-5-phenyl-pyrrolo(spiro-[2.3']-1'-benzyl-oxindole)-spiro[4.3 '']-1 ''-benzyl-oxindoles, were synthesized via.1,3-dipolar cycloaddition of the azomethine ylide with 3-acetonylideneoxindole in high regioselectivities and yields. An unusual regioselectivity was observed in this 1,3-dipolar cycloaddition, leading to the construction of novel dispirooxindole skeleton. The substituent effects on the regioselectivity were also investigated.