cis,cis-2,6-dibromocyclohexanol | 64714-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis,cis-2,6-dibromocyclohexanol
• 英文别名: cis,cis-2,6-Dibrom-cyclohexanol
• CAS: 64714-59-6
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 257.953
• InChiKey: PKYAUOASFAUOJQ-FPFOFBBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 cis,cis-2,6-dibromocyclohexanol 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(1R,2s,3S)-1,3-dibromo-2-((2-methoxyethoxy)methoxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  醛、酮和磺亚胺与 2-（烷氧基）烯丙基溴的铟介导烯丙基化

  摘要：

  2-（烷氧基）丙烯基溴化物很容易从 1,3-二溴-2-丙醇以涉及羟基保护和氢化钠诱导的脱溴化氢的两步顺序制备。醛、酮和磺亚胺与 2-（烷氧基）丙烯基溴的铟介导烯丙基化以良好的收率提供相应的高烯丙醇和磺胺。产物可以很容易地转化为β-羟基酮和酯，以及取代的二氢吡喃和受保护的β-氨基酸。衍生自 (-)-薄荷醇和d- glucal 的手性 2-(烷氧基)丙烯基卤化物提供非对映异构体富集的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.064