2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanone | 78687-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanone
• CAS: 78687-09-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: UDWXCZGNEJEEJW-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5 °C
• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethanone oxime 在 butyltriphenylphosphonium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 以99%的产率得到2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用丁基三苯基鏻高碘酸盐 (BUTPPPI) 将 α-亚磺酰基肟和 α-亚磺酰基腙转化为相应的 β-酮亚砜的高对映体纯度

  摘要：

  丁基三苯基高碘酸鏻 (Ph3P+BuIO4 -) 1 很容易从丁基三苯基氯化鏻制备为白色固体，在高浓度下将 α-亚磺酰基肟 (2) 和 α-亚磺酰基腙 (4) 转化为相应的 β-酮亚砜 (3)产率和对映体纯度高。

  DOI：

  10.1080/714040978

文献信息

• The Preparation of Optically Active β-Keto Sulfoxides by Means of an Enantiomer-differentiating Reaction of α-Lithio Aryl Methyl Sulfoxides with Chiral Carboxylates
  作者：Norio Kunieda、Akira Suzuki、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.54.1143

  日期：1981.4

  The reaction of α-lithio aryl methyl sulfoxides with a limited amount of chiral carboxylates (R2–CO–O–R*) was found to be an enantiomer-differentiating reaction, affording the corresponding optically active β-keto sulfoxides (3), together with optically active aryl methyl sulfoxides which have the opposite configuration. The optical purity and the predominant configuration of 3 obtained were assigned

  发现 α-锂硫芳基甲基亚砜与有限量的手性羧酸盐 (R2-CO-O-R*) 的反应是对映异构体区分反应，提供相应的光学活性 β-酮亚砜 (3)，一起具有相反构型的旋光芳基甲基亚砜。获得的 3 的光学纯度和主要构型通过极化分析和 NMR 的组合指定。该反应的对映选择性程度受酯部分 R2 的性质影响，表明光学产率从 1.3%（其中 R2 为乙基（3b））增加到 70.3%，其中 R2 为叔丁基（3f） . 通过考虑六元环过渡态讨论了反应的立体化学过程。此外，
• KUNIEDA NORIO; SUZUKI AKIRA; KINOSHITA MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1981, 54, NO 4, 1143-1150
  作者：KUNIEDA NORIO、 SUZUKI AKIRA、 KINOSHITA MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——