(R)-mandelic acid piperidine amide | 125416-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-mandelic acid piperidine amide
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-phenyl-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 125416-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VBZMYBKKVZQZPT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-mandelic acid piperidine amide 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-oxo-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl 4-(cyclopent-3-enyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  SB-203207的对映选择性合成

  摘要：

  从带有我们最近开发的手性助剂的重氮酯的不对称CH插入反应开始，实现了SB-203207（1）的总合成。利用光学活性的双环[3.3.0]辛烷环，可以有效地依次构建四个立体异构中心。最后，在不稳定的烯酰胺基团的存在下，通过氰醇中间体将27轻度氧化为羧酸，然后将氰化物水解为羧酰胺，完成了1的有效全合成。

  DOI：

  10.1021/ol5002973
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮 、 对甲苯磺酰氯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-mandelic acid piperidine amide 、 (2S)-2-hydroxy-2-phenyl-1-piperidin-1-ylethanone 、 、 [(1S)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-羟基烷酰胺与手性铜催化剂的不对称甲苯磺酸化

  摘要：

  在三氟甲磺酸铜（II）和作为催化剂的（R，R）-Ph-BOX存在下，通过甲苯磺酰化反应进行了2-羟基烷酰胺的动力学拆分。此方法已成功应用于对映体选择性高达92％ee的高对映体选择性的2-羟基烷酰胺，然后甲苯磺酸化的产物易于转化为旋光性α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.128

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Serotobenine
  作者：Yasuaki Koizumi、Hideki Kobayashi、Toshiyuki Wakimoto、Takumi Furuta、Tohru Fukuyama、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ja807676v

  日期：2008.12.17

  The efficient total synthesis of (-)-serotobenine (1) has been achieved by constructing an optically active dihydrobenzofuran ring via a rhodium carbenoid mediated intramolecular C-H insertion reaction, which was developed by our group. Then the possibility of racemization of 1 was investigated using optically active synthetic 1.

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。
• A Short-Step Asymmetric Synthesis of Dehydrodiconiferyl Alcohol via C-H Insertion Reaction
  作者：Toshiyuki Kan、Shogo Matsumoto、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1055/s-0031-1290658

  日期：2012.4

  chiral catalyst was employed to achieve double asymmetric induction of a trans-disubstituted dihydrobenzofuran ring, as the key reaction of a stereoselective synthesis of (-)-dehydrodiconiferyl alcohol in 13 steps from commercially available guaiacol. neolignan - dehydrodiconiferyl alcohol - rhodium - C-H insertion - double asymmetric induction

  使用手性助剂和手性催化剂的铑催化的分子内CH插入反应可实现反式-双取代的二氢苯并呋喃环的双不对称诱导，这是从13个步骤开始立体选择性合成（-）-脱氢二苯二甲炔醇的关键反应市售的愈创木酚。 新木脂素-脱氢二癸烯醇-铑-CH插入-双不对称诱导
• Asymmetric tosylation of racemic 2-hydroxyalkanamides with chiral copper catalyst
  作者：Osamu Onomura、Masaru Mitsuda、My Thi Thuy Nguyen、Yosuke Demizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.128

  日期：2007.12

  triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst. This method was successfully applied to a variety of 2-hydroxyalkanamides in high enantioselectivity with up to 92% ee, and then tosylated product was easily transformed into optically active α-amino acid derivatives.

  在三氟甲磺酸铜（II）和作为催化剂的（R，R）-Ph-BOX存在下，通过甲苯磺酰化反应进行了2-羟基烷酰胺的动力学拆分。此方法已成功应用于对映体选择性高达92％ee的高对映体选择性的2-羟基烷酰胺，然后甲苯磺酸化的产物易于转化为旋光性α-氨基酸衍生物。
• Enantioselective Synthesis of SB-203207
  作者：Yasuo Hirooka、Kazutada Ikeuchi、Yuichiro Kawamoto、Yusuke Akao、Takumi Furuta、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai、Toshiyuki Wakimoto、Tohru Fukuyama、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol5002973

  日期：2014.3.21

  Total synthesis of SB-203207 (1) was achieved, beginning with a desymmetrical C–H insertion reaction of a diazoester bearing our recently developed chiral auxiliary. Utilizing the optically active bicyclo[3.3.0]octane ring, four stereogenic centers were efficiently constructed in sequence. Finally, mild oxidation of 27 to carboxylic acid via a cyanohydrin intermediate and hydrolysis of cyanide to carboxyamide

  从带有我们最近开发的手性助剂的重氮酯的不对称CH插入反应开始，实现了SB-203207（1）的总合成。利用光学活性的双环[3.3.0]辛烷环，可以有效地依次构建四个立体异构中心。最后，在不稳定的烯酰胺基团的存在下，通过氰醇中间体将27轻度氧化为羧酸，然后将氰化物水解为羧酰胺，完成了1的有效全合成。