O-(2,3-di-O-para-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide | 1293922-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-(2,3-di-O-para-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide
• 英文别名: N-[(2S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]oxy-1-oxo-1-(undecylamino)propan-2-yl]dodecanamide
• CAS: 1293922-60-7
• 化学式: C₄₈H₇₈N₂O₁₀
• 分子量: 843.155
• InChiKey: IKTCBVAAQUKHLD-NISXOAHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	O-(6-amino-6-deoxy-2,3-di-O-para-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide	1293922-61-8	C48H79N3O9	842.17
  ——	O-(6-amino-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide	1293922-62-9	C32H63N3O7	601.868
  ——	O-(6-[(8-phenyloctanoyl)amino]-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide	1293922-63-0	C46H81N3O8	804.164
  ——	O-(6-butyrylamino-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide	1293922-65-2	C36H69N3O8	671.959
  ——	O-(6-[(2-hydroxydodecanoyl)amino]-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide	1293922-64-1	C44H85N3O9	800.174
  ——	O-(6-[5-(2-oxoperhydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoylamino]-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide	1293922-66-3	C42H77N5O9S	828.167

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3-di-O-para-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 反应 30.17h， 生成 O-(6-amino-6-deoxy-2,3-di-O-para-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸基糖脂的合成作为潜在的TLR4活化剂†

  摘要：

  通过改变α-GalCer衍生的前导化合物（CCL-34）的脂链长度和糖结构，合理设计了一系列新的不含磷酸基的单糖基糖脂，带有两个脂链），这是一种有效的TLR4激动剂。在稳定表达人TLR4，MD2和CD14（293-hTLR4 / MD2-CD14）的HEK293细胞系中测量了包含60个成员的具有不同脂质链长度的化合物的基于半乳糖基丝氨酸的合成文库的NF-κB活性。结果表明，脂胺和脂肪酸激活TLR4的最佳碳链长度分别为10-11和12。对包含具有各种糖基部分和固定脂链长度的化合物的20元合成基于糖基丝氨酸的脂质文库的评估表明，CCL-34中的半乳糖部分可以被取代葡萄糖而不会丧失活性（CCL-34-S3和CCL-34-S16）。改变CCL-34的异头糖苷键的方向导致活性完全丧失（β-CCL34）。令人惊讶地，糖基糖脂中的异头糖苷键的构型变化是可忍受的（CCL-34-S14）。另一个值得注意的发

  DOI：

  10.1039/c0ob00990c
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3-di-O-para-methoxybenzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide 在 vanadyl triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到O-(2,3-di-O-para-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸基糖脂的合成作为潜在的TLR4活化剂†

  摘要：

  通过改变α-GalCer衍生的前导化合物（CCL-34）的脂链长度和糖结构，合理设计了一系列新的不含磷酸基的单糖基糖脂，带有两个脂链），这是一种有效的TLR4激动剂。在稳定表达人TLR4，MD2和CD14（293-hTLR4 / MD2-CD14）的HEK293细胞系中测量了包含60个成员的具有不同脂质链长度的化合物的基于半乳糖基丝氨酸的合成文库的NF-κB活性。结果表明，脂胺和脂肪酸激活TLR4的最佳碳链长度分别为10-11和12。对包含具有各种糖基部分和固定脂链长度的化合物的20元合成基于糖基丝氨酸的脂质文库的评估表明，CCL-34中的半乳糖部分可以被取代葡萄糖而不会丧失活性（CCL-34-S3和CCL-34-S16）。改变CCL-34的异头糖苷键的方向导致活性完全丧失（β-CCL34）。令人惊讶地，糖基糖脂中的异头糖苷键的构型变化是可忍受的（CCL-34-S14）。另一个值得注意的发

  DOI：

  10.1039/c0ob00990c

文献信息

• Synthesis of serine-based glycolipids as potential TLR4 activators
  作者：Li-De Huang、Hong-Jyune Lin、Po-Hsiung Huang、Wei-Chen Hsiao、L. Vijaya Raghava Reddy、Shu-Ling Fu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c0ob00990c

  日期：——

  orientation of the anomeric glycosidic bond of CCL-34 resulted in a complete loss of activity (β-CCL34). Surprisingly, a change in configuration of the anomeric glycosidic bond in a glucosyl glycolipid is tolerable (CCL-34-S14). Another noteworthy observation is that the activity of a L-fucosyl derived glycolipid (CCL-34-S13) was comparable to that of CCL-34. In sum, this study determines the structural

  通过改变α-GalCer衍生的前导化合物（CCL-34）的脂链长度和糖结构，合理设计了一系列新的不含磷酸基的单糖基糖脂，带有两个脂链），这是一种有效的TLR4激动剂。在稳定表达人TLR4，MD2和CD14（293-hTLR4 / MD2-CD14）的HEK293细胞系中测量了包含60个成员的具有不同脂质链长度的化合物的基于半乳糖基丝氨酸的合成文库的NF-κB活性。结果表明，脂胺和脂肪酸激活TLR4的最佳碳链长度分别为10-11和12。对包含具有各种糖基部分和固定脂链长度的化合物的20元合成基于糖基丝氨酸的脂质文库的评估表明，CCL-34中的半乳糖部分可以被取代葡萄糖而不会丧失活性（CCL-34-S3和CCL-34-S16）。改变CCL-34的异头糖苷键的方向导致活性完全丧失（β-CCL34）。令人惊讶地，糖基糖脂中的异头糖苷键的构型变化是可忍受的（CCL-34-S14）。另一个值得注意的发