(S)-diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanamine | 1072028-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanamine
• 英文别名: diphenyl-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanamine
• CAS: 1072028-50-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: NUOMIASBXMXNGY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanamine 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.16h， 生成 (S)-N,N-dimethyl-1,1-diphenyl-1-(pyrrolidin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  (S)-Proline-Derived Catalysts for the Acylative Kinetic Resolution of Alcohols: A Remote Structural Change Allows a Complete Selectivity Switch

  摘要：

  A systematic preliminary study has identified a suite of catalysts, all readily prepared and derived from (S)-proline, which differ by a remote substituent only. If this substituent is capable of hydrogen-bond donation the catalyst will promote the resolution of secondary alcohols with the opposite sense of enantiodiscrimination to that observed when the substituent is capable of accepting hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339286
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(azidodiphenylmethyl)-1-benzylpyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2S，4R）-3'-甲氧基Cetrochlorol的立体选择性全合成：制备和使用基于脯氨酸的新型助剂用于不对称乙酸醛醇缩醛反应。

  摘要：

  证明了（-）-（2S，4R）-3′-甲氧基瓜酚和（-）-（2S，4S）-3′-甲氧基瓜酚的第一立体选择性全合成。合成了基于脯氨酸的咪唑烷酮，并将其用作不对称乙酸酯羟醛反应的手性助剂，以在目标分子中产生初始手性。通过向Weinreb的酰胺官能团中添加原位生成的二氯甲基锂来引入双基二氯甲烷功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03227
• 作为试剂：
  描述：

  频哪酮 在 (S)-diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanamine 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-丁醇,3,3-二甲基-,(2S)- 、 (2R)-3,3-二甲基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-脯氨酸的三种新型手性二胺的合成及其作为重氮硼硼烷前体的催化硼烷介导的手性酮对映体选择性还原的评价

  摘要：

  使用衍生自廉价和可商购获得的（S）-脯氨酸和硼烷-二甲基的手性二胺，可以轻松地在甲苯溶剂中于75°C在微波辐射下（100 W，15分钟，空冷）原位制备一系列手性二氮杂硼烷催化剂硫化物。特别值得一提的是合成潜在的通用二胺（S）-8 [（S）-（吡咯烷-2-基）二苯基甲胺]，关键步骤是叔醇（S）-（1-苄基吡咯烷-2-的转化（S）-12的芳基）二苯基甲醇合成叠氮化物（S）-13的基团。手性二氮杂硼烷/ BH 3 试剂系统已成功用于手性酮的对映选择性还原，以优异的收率和高达96％的对映体纯度提供了相应的仲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.080

文献信息

• An efficient and enantioselective Michael addition of aromatic oximes to<i>α</i>,<i>β</i>-unsaturated aldehydes promoted by a chiral diamine catalyst derived from<i>α</i>,<i>α</i>-diphenyl prolinol
  作者：Feng Chen、Hong-Xia Ren、Yu Yang、Shan-Ping Ji、Zheng-Bing Zhang、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/chir.22699

  日期：2017.7

  Chiral diamine catalysts 11a–e derived from α,α‐diphenyl prolinol were prepared and successfully applied to the Michael addition of aromatic oximes to α,β‐unsaturated aldehydes in mediocre to good yields (up to 78%) and good to high enantioselectivities (up to 93% ee).

  制备了衍生自α，α-二苯基脯氨醇的手性二胺催化剂11a–e ，并成功地将其用于中等程度的高收率（高达78％）和良好至高对映选择性（α，β–不饱和醛的迈克尔加成反应）。高达93％ee）。
• Protective group-free synthesis of new chiral diamines via direct azidation of 1,1-diaryl-2-aminoethanols
  作者：Harendra Nath Roy、Arigala Pitchaiah、Miri Kim、In Taek Hwang、Kee-In Lee

  DOI：10.1039/c3ra23205k

  日期：——

  A direct azidation of tertiary alcohols using sodium azide–sulfuric acid is described; the present method provides an efficient and practical path for the synthesis of new chiral diamines from unmasked 1,1-diaryl-2-aminoethanols derived from natural amino acids.

  描述了一种直接使用叠氮化钠-硫酸对三级醇进行叠氮化的方法；该方法为从天然氨基酸衍生的未保护1,1-二芳基-2-氨基乙醇合成新型手性二胺提供了一条高效且实用的途径。
• PYRROLIDINE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20180127364A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  Compound (1) is useful as a catalyst since compound (III) can be obtained by reacting compound (I) with compound (II) in the presence of compound (I). In particular, an optically active substance of compound (III) can be produced by using compound (I) which is optically active.

  化合物（1）作为催化剂很有用，因为在化合物（1）的存在下，可以通过将化合物（I）与化合物（II）反应来获得化合物（III）。特别是，可以通过使用具有光学活性的化合物（I）来生产具有光学活性的化合物（III）的物质。
• Pyrrolidine compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10040760B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Compound (1) is useful as a catalyst since compound (III) can be obtained by reacting compound (I) with compound (II) in the presence of compound (I). In particular, an optically active substance of compound (III) can be produced by using compound (I) which is optically active.

  化合物 (1) 可用作催化剂，因为在化合物 (I) 存在的情况下，化合物 (I) 与化合物 (II) 反应可以得到化合物 (III)。 特别是，通过使用具有光学活性的化合物（I），可以制得化合物（III）的光学活性物质。
• In search of diamine analogs of the α,α-diphenyl prolinol privileged chiral organocatalyst. Synthesis of diamine derivatives of α,α-diphenyl-(S)-prolinol and their application as organocatalysts in the asymmetric Michael and Mannich reactions
  作者：Gloria Reyes-Rangel、Jorge Vargas-Caporali、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.032

  日期：2016.1

  This paper describes improved reaction conditions for the substitution of the hydroxyl group in (S)-diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol by the azide group, which was then reduced to the diamine derivative. We examined two protecting groups (N-Bn and N-Boc) on the pyrrolidine nitrogen in order to functionalize the primary amino group into various amide, alkylated amine, sulfonamide, thiourea and triazole derivatives. Notably, carefully controlled conditions were required to generate the desired derivatives from the sterically hindered benzhydrylamine moiety. Unexpectedly, upon removal of the N-protecting group in derivatives containing electrophilic polar double bonds (C=S, C=O) cyclization took place, affording products such as amidines. The target compounds were evaluated as bifunctional organocatalysts in the asymmetric Michael and Mannich addition reactions. (S)-2-(Azidodiphenylmethyl) pyrrolidine (S)-7 was identified as the most efficient organocatalyst among the various diamine derivatives of alpha,alpha-diphenyl-(S)-prolinol prepared in this work. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.