N-(2-butylquinolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1607448-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-butylquinolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1607448-94-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 354.473
• InChiKey: WBVIGDUVHVFINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-butylquinolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以11%的产率得到N-((trans)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称加氢合成手性环外胺

  摘要：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称氢化成功开发出来，对映体过量高达94％（ee）。将邻苯二甲酰基部分引入氨基对于消除由底物和产物引起的抑制作用，活化芳环并改善非对映选择性是至关重要的。这种新的方法提供了直接，容易地获得手性环外胺的途径。值得注意的是，该报告是关于芳族胺的高度对映选择性氢化的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/chem.201402592
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-3-nitroquinoline 在 盐酸 、 铁粉 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-butylquinolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称加氢合成手性环外胺

  摘要：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称氢化成功开发出来，对映体过量高达94％（ee）。将邻苯二甲酰基部分引入氨基对于消除由底物和产物引起的抑制作用，活化芳环并改善非对映选择性是至关重要的。这种新的方法提供了直接，容易地获得手性环外胺的途径。值得注意的是，该报告是关于芳族胺的高度对映选择性氢化的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/chem.201402592

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-phthalimido substituted quinolines
  作者：Xian-Feng Cai、Wen-Xue Huang、Zhang-Pei Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c4cc04386c

  日期：——

  Homogeneous Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-phthalimido substituted quinolines was successfully developed, providing facile access to chiral substituted tetrahydroquinolines bearing two contiguous stereogenic centers with up to 90% ee.

  成功开发了Pd催化的3-phthalimido取代喹啉的均相催化不对称氢化反应，可轻松获得手性取代的四氢喹啉，该手性取代的带有四个90％ee连续立体中心的取代四氢喹啉。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Quinolin-3-amines
  作者：Xian-Feng Cai、Ran-Ning Guo、Guang-Shou Feng、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol500954j

  日期：2014.5.16

  A chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic amines, quinolin-3-amines, was successfully developed with up to 99% ee. To supplement our previous work on the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-alkyl substituted quinolin-3-amines, a number of 2-aryl substituted substrates were reduced to provide a series of valuable chiral exocyclic amines with high diastereo-

  成功开发了手性磷酸催化芳香胺（喹啉-3-胺）的不对称转移加氢反应，其ee最高可达99％。为了补充我们先前关于2-烷基取代的喹啉-3-胺的Ir催化不对称氢化的工作，还原了许多2-芳基取代的底物，以提供一系列有价值的具有高非对映异构和对映选择性的手性环外胺。