oxazepam 3-acetate | 68399-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: oxazepam 3-acetate
• 英文别名: Oxazepam acetate, (+)-；[(3S)-7-chloro-2-oxo-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl] acetate
• CAS: 68399-23-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 328.755
• InChiKey: FYRWUTOZBRWYCS-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxazepam 3-acetate 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-乙酰氧基-7-氯-1,3-二氢-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对映体奥沙西ms的消旋动力学和对映体奥沙西m3-乙酸盐在大鼠肝微粒体和脑匀浆中的立体选择性水解。

  摘要：

  在装有Pirkle手性固定相的HPLC色谱柱上拆分奥沙西m的对映异构体和3-O-酰基，1-N-酰基-3-O-酰基和3-O-甲基醚衍生物的对映体。（R）-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）苯基甘氨酸或（S）-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）亮氨酸]通过离子键或共价键与γ-氨基丙基硅烷化二氧化硅的球形颗粒结合，并在装有聚-N-丙烯酰基-（S）-苯丙氨酸乙酯与硅胶共价键合（Chiraspher）。在所有测试的手性固定相上，使用不同溶剂组成的几种流动相和不同的色谱分辨率实现了分离。奥沙西m的拆分对映体经历消旋作用，而3-O-酰基和3-O-甲基衍生物的对映体是稳定的。奥沙西m对映异构体的消旋半衰期是通过在对映异构体拆分后立即（在30 s之内）在分光旋光仪上监测椭圆率随时间的变化来确定的，发现其变化取决于所使用的溶剂。通过简单而灵敏的CSP-HPLC方法测定了大鼠肝微粒体和大鼠脑匀浆中酯酶水解外消旋和对映体

  DOI：

  10.1002/jps.2600781002
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-7-氯-1,3-二氢-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂革-2-酮 在 liver microsomes of rats 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 oxazepam 3-acetate 、 oxazepam 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体奥沙西ms的消旋动力学和对映体奥沙西m3-乙酸盐在大鼠肝微粒体和脑匀浆中的立体选择性水解。

  摘要：

  在装有Pirkle手性固定相的HPLC色谱柱上拆分奥沙西m的对映异构体和3-O-酰基，1-N-酰基-3-O-酰基和3-O-甲基醚衍生物的对映体。（R）-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）苯基甘氨酸或（S）-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）亮氨酸]通过离子键或共价键与γ-氨基丙基硅烷化二氧化硅的球形颗粒结合，并在装有聚-N-丙烯酰基-（S）-苯丙氨酸乙酯与硅胶共价键合（Chiraspher）。在所有测试的手性固定相上，使用不同溶剂组成的几种流动相和不同的色谱分辨率实现了分离。奥沙西m的拆分对映体经历消旋作用，而3-O-酰基和3-O-甲基衍生物的对映体是稳定的。奥沙西m对映异构体的消旋半衰期是通过在对映异构体拆分后立即（在30 s之内）在分光旋光仪上监测椭圆率随时间的变化来确定的，发现其变化取决于所使用的溶剂。通过简单而灵敏的CSP-HPLC方法测定了大鼠肝微粒体和大鼠脑匀浆中酯酶水解外消旋和对映体

  DOI：

  10.1002/jps.2600781002

文献信息

• YANG, SHEN K.;LU, XIANG-LIN, J. PHARM. SCI., 78,(1989) N0, C. 789-795
  作者：YANG, SHEN K.、LU, XIANG-LIN

  DOI：——

  日期：——
• Racemization Kinetics of Enantiomeric Oxazepams and Stereoselective Hydrolysis of Enantiomeric Oxazepam 3-Acetates in Rat Liver Microsomes and Brain Homogenate
  作者：Shen K. Yang、Xiang-Lin Lu

  DOI：10.1002/jps.2600781002

  日期：1989.10

  solvents used. Rates of hydrolysis of racemic and enantiomeric 3-O-acyl-oxazepams by esterases in liver microsomes and brain homogenate of rats were determined by a simple and sensitive CSP-HPLC method. The relative rate of hydrolysis was 3R greater than racemate much greater than 3S by rat liver microsomes and 3S greater than racemate much greater than 3R by rat brain homogenate.

  在装有Pirkle手性固定相的HPLC色谱柱上拆分奥沙西m的对映异构体和3-O-酰基，1-N-酰基-3-O-酰基和3-O-甲基醚衍生物的对映体。（R）-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）苯基甘氨酸或（S）-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）亮氨酸]通过离子键或共价键与γ-氨基丙基硅烷化二氧化硅的球形颗粒结合，并在装有聚-N-丙烯酰基-（S）-苯丙氨酸乙酯与硅胶共价键合（Chiraspher）。在所有测试的手性固定相上，使用不同溶剂组成的几种流动相和不同的色谱分辨率实现了分离。奥沙西m的拆分对映体经历消旋作用，而3-O-酰基和3-O-甲基衍生物的对映体是稳定的。奥沙西m对映异构体的消旋半衰期是通过在对映异构体拆分后立即（在30 s之内）在分光旋光仪上监测椭圆率随时间的变化来确定的，发现其变化取决于所使用的溶剂。通过简单而灵敏的CSP-HPLC方法测定了大鼠肝微粒体和大鼠脑匀浆中酯酶水解外消旋和对映体