2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α/β-D-galactopyranoside | 137896-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α/β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-galactopyranoside；(3aS,4R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ol
• CAS: 137896-75-4；137896-76-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: NKVMANBPRSDBCA-LKIPPVDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α/β-D-galactopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ZnI2 介导的 C2 醚型供体的 β-半乳糖基化

  摘要：

  具有 C-2 苄基 (Bn) 醚型官能团的半乳糖基供体的常规糖基化通常会导致异头混合物，这是由于异头和空间效应稳定了 1,2- 顺式 -α- 和1,2-反式-β-糖苷，分别。在此，我们报告了一种通用的 ZnI 2定向 β-半乳糖基化方法，该方法采用 4,6- O -系链和 2- O -Bn 半乳糖基供体，用于立体选择性和高效合成 β- O-半乳糖苷。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团和复杂的分子结构，以中等至优异的收率提供立体控制的 β-半乳糖苷。通过合成具有高立体选择性的四糖阿拉伯半乳聚糖片段，证明了这种转化的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03256
• 作为产物：
  描述：

  tolyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85 %的产率得到2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α/β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ZnI2 介导的 C2 醚型供体的 β-半乳糖基化

  摘要：

  具有 C-2 苄基 (Bn) 醚型官能团的半乳糖基供体的常规糖基化通常会导致异头混合物，这是由于异头和空间效应稳定了 1,2- 顺式 -α- 和1,2-反式-β-糖苷，分别。在此，我们报告了一种通用的 ZnI 2定向 β-半乳糖基化方法，该方法采用 4,6- O -系链和 2- O -Bn 半乳糖基供体，用于立体选择性和高效合成 β- O-半乳糖苷。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团和复杂的分子结构，以中等至优异的收率提供立体控制的 β-半乳糖苷。通过合成具有高立体选择性的四糖阿拉伯半乳聚糖片段，证明了这种转化的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03256

文献信息

• Carbohydrate-derived iminium salt organocatalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、John Liddle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.052

  日期：2014.10

  A new family of carbohydrate-based dihydroisoquinolinium salts has been prepared and tested for potential as asymmetric catalysts for the epoxidation of unfunctionalized alkene substrates, providing up to 57% ee in the product epoxides.

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。
• Qiu, Dongxu; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 217 - 224
  作者：Qiu, Dongxu、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——