Z-PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph | 444989-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph
• 英文别名: N-[(Z)-(2-diphenylphosphanyl-1-phenylethylidene)amino]benzamide
• CAS: 444989-96-2
• 化学式: C₂₇H₂₃N₂OP
• 分子量: 422.466
• InChiKey: LWTVGBSFPJMJNO-BYCLXTJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1,5-cyclooctadiene)dimethylplatinum(II) 、 Z-PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Uni-, bi- and ter-dentate complexes formed from PPh2CH2C(R)NNHC(O)Ph (R = But or Ph) and Pd or Pt: crystal structures of [PdCl{PPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}], [Pt{PPh2CHC(Ph)NNC(Ph)O}{PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph}] and [Pd{PPh2CHC(But)NHNC(O)Ph}2]

  摘要：

  用 [MCl2(NCPh)2] (M = Pd 或 Pt) 处理膦基-N-苯甲酰腙 PPh2CH2C(R)NNHC(O)Ph (R = But, I; R = Ph, II) 得到以下类型的配合物[MCl{PPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}] (M = Pd, 1; M = Pt, 2) 含有两个稠合的五元螯合环。与 LiBr 或 NaI 复分解得到 [MX{PPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}]（X = Br 或 I；M = Pd 或 Pt）。络合物[PtMe{PPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}](8)是通过在热苯中用一当量的I处理[PtMe2(cod)]（cod=环辛-1,5-二烯）得到的。 [PtMe2(cod)]的处理 与两当量的膦 II 反应得到 [PtMe{PPh2CH2C(Ph)NNC(O)Ph}{PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph] (11)，含有六元螯合环和单齿配位配体 II。在三乙胺存在下用两当量的 II 处理 [PtCl2(NCMe)2] 得到 [Pt{PPh2CHC(Ph)N–NC(Ph)O}{PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph] (12)，含有三齿（P，N，O-键合）双去质子烯-腙配体和单齿配体II。在三乙胺存在下，用两当量的 I 长时间处理 [PdCl2(NCPh)2] 得到 [Pd{PPh2CHC(But)NHNC(O)Ph}2] (13)， 含有两个形成六元环的螯合膦烯酰肼配体。合成了类似的铂络合物[Pt{PPh2CHC(But)NHNC(O)Ph}2] (14)。 [MX{PPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}] (M = Pd, Pt; X = Cl, Me) 的三齿配合物与 MeO2CCCCO2Me 进行碱促进 (NEt3) Michael 型反应，得到三齿配合物类型 [MX{PPh2CH[C(CO2Me)CH(CO2Me)]C(But)NNC(Ph)O}]（M = Pd、Pt；X = Cl、Me）。通过复分解制备相应的溴化物和碘化物。 1、12和13的晶体结构已确定。

  DOI：

  10.1039/b111079a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 (diphenylphosphino)acetophenone 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到Z-PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph
  参考文献：
  名称：

  Uni-, bi- and ter-dentate complexes formed from PPh2CH2C(R)NNHC(O)Ph (R = But or Ph) and Pd or Pt: crystal structures of [PdCl{PPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}], [Pt{PPh2CHC(Ph)NNC(Ph)O}{PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph}] and [Pd{PPh2CHC(But)NHNC(O)Ph}2]

  摘要：

  用 [MCl2(NCPh)2] (M = Pd 或 Pt) 处理膦基-N-苯甲酰腙 PPh2CH2C(R)NNHC(O)Ph (R = But, I; R = Ph, II) 得到以下类型的配合物[MCl{PPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}] (M = Pd, 1; M = Pt, 2) 含有两个稠合的五元螯合环。与 LiBr 或 NaI 复分解得到 [MX{PPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}]（X = Br 或 I；M = Pd 或 Pt）。络合物[PtMe{PPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}](8)是通过在热苯中用一当量的I处理[PtMe2(cod)]（cod=环辛-1,5-二烯）得到的。 [PtMe2(cod)]的处理 与两当量的膦 II 反应得到 [PtMe{PPh2CH2C(Ph)NNC(O)Ph}{PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph] (11)，含有六元螯合环和单齿配位配体 II。在三乙胺存在下用两当量的 II 处理 [PtCl2(NCMe)2] 得到 [Pt{PPh2CHC(Ph)N–NC(Ph)O}{PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph] (12)，含有三齿（P，N，O-键合）双去质子烯-腙配体和单齿配体II。在三乙胺存在下，用两当量的 I 长时间处理 [PdCl2(NCPh)2] 得到 [Pd{PPh2CHC(But)NHNC(O)Ph}2] (13)， 含有两个形成六元环的螯合膦烯酰肼配体。合成了类似的铂络合物[Pt{PPh2CHC(But)NHNC(O)Ph}2] (14)。 [MX{PPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}] (M = Pd, Pt; X = Cl, Me) 的三齿配合物与 MeO2CCCCO2Me 进行碱促进 (NEt3) Michael 型反应，得到三齿配合物类型 [MX{PPh2CH[C(CO2Me)CH(CO2Me)]C(But)NNC(Ph)O}]（M = Pd、Pt；X = Cl、Me）。通过复分解制备相应的溴化物和碘化物。 1、12和13的晶体结构已确定。

  DOI：

  10.1039/b111079a

文献信息

• Uni-, bi- and ter-dentate complexes formed from PPh2CH2C(R)NNHC(O)Ph (R = But or Ph) and Pd or Pt: crystal structures of [PdCl{PPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}], [Pt{PPh2CHC(Ph)NNC(Ph)O}{PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph}] and [Pd{PPh2CHC(But)NHNC(O)Ph}2]
  作者：Mustaffa Ahmad、Sarath D. Perera、Bernard L. Shaw、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1039/b111079a

  日期：2002.4.26

  Treatment of the phosphino-N-benzoyl hydrazones PPh2CH2C(R)NNHC(O)Ph (R = But, I; R = Ph, II) with [MCl2(NCPh)2] (M = Pd or Pt) gave complexes of type [MClPPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}] (M = Pd, 1; M = Pt, 2) containing two fused five-membered chelate rings. Metathesis with LiBr or NaI gave [MXPPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}] (X = Br or I; M = Pd or Pt). The complex [PtMePPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}] (8) was obtained by treating [PtMe2(cod)] (cod = cycloocta-1,5-diene) with one equivalent of I in hot benzene. Treatment of [PtMe2(cod)] with two equivalents of the phosphine II gave [PtMePPh2CH2C(Ph)NNC(O)Ph}PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph] (11), containing a six-membered chelate ring and a unidentate coordinated ligand II. Treatment of [PtCl2(NCMe)2] with two equivalents of II in the presence of triethylamine gave [PtPPh2CHC(Ph)N–NC(Ph)O}PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph] (12), containing a terdentate (P,N,O-bonded) doubly deprotonated ene-hydrazone ligand and a unidentate ligand II. Prolonged treatment of [PdCl2(NCPh)2] with two equivalents of I in the presence of triethylamine gave [PdPPh2CHC(But)NHNC(O)Ph}2] (13), containing two chelated phosphino ene-hydrazide ligands forming six-membered rings. A similar platinum complex, [PtPPh2CHC(But)NHNC(O)Ph}2] (14), was synthesised. The terdentate complexes of [MXPPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}] (M = Pd, Pt; X = Cl, Me) underwent base-promoted (NEt3) Michael-type reactions with MeO2CCCCO2Me to give terdentate complexes of the type [MXPPh2CH[C(CO2Me)CH(CO2Me)]C(But)NNC(Ph)O}] (M = Pd, Pt; X = Cl, Me). The corresponding bromides and iodides were made by metathesis. The crystal structures of 1, 12 and 13 have been determined.

  用 [MCl2(NCPh)2] (M = Pd 或 Pt) 处理膦基-N-苯甲酰腙 PPh2CH2C(R)NNHC(O)Ph (R = But, I; R = Ph, II) 得到以下类型的配合物[MClPPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}] (M = Pd, 1; M = Pt, 2) 含有两个稠合的五元螯合环。与 LiBr 或 NaI 复分解得到 [MXPPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}]（X = Br 或 I；M = Pd 或 Pt）。络合物[PtMePPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}](8)是通过在热苯中用一当量的I处理[PtMe2(cod)]（cod=环辛-1,5-二烯）得到的。 [PtMe2(cod)]的处理 与两当量的膦 II 反应得到 [PtMePPh2CH2C(Ph)NNC(O)Ph}PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph] (11)，含有六元螯合环和单齿配位配体 II。在三乙胺存在下用两当量的 II 处理 [PtCl2(NCMe)2] 得到 [PtPPh2CHC(Ph)N–NC(Ph)O}PPh2CH2C(Ph)NNHC(O)Ph] (12)，含有三齿（P，N，O-键合）双去质子烯-腙配体和单齿配体II。在三乙胺存在下，用两当量的 I 长时间处理 [PdCl2(NCPh)2] 得到 [PdPPh2CHC(But)NHNC(O)Ph}2] (13)， 含有两个形成六元环的螯合膦烯酰肼配体。合成了类似的铂络合物[PtPPh2CHC(But)NHNC(O)Ph}2] (14)。 [MXPPh2CH2C(But)NNC(Ph)O}] (M = Pd, Pt; X = Cl, Me) 的三齿配合物与 MeO2CCCCO2Me 进行碱促进 (NEt3) Michael 型反应，得到三齿配合物类型 [MXPPh2CH[C(CO2Me)CH(CO2Me)]C(But)NNC(Ph)O}]（M = Pd、Pt；X = Cl、Me）。通过复分解制备相应的溴化物和碘化物。 1、12和13的晶体结构已确定。