9,10-dimethyl-2,3,6,7,14,15-hexahydroxy-9,10-[1',2']benzenoanthracene | 865539-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 9,10-dimethyl-2,3,6,7,14,15-hexahydroxy-9,10-[1',2']benzenoanthracene
• 英文别名: triptycene tricatechol；TPTC；9,10-dimethyl-2,3,6,7,12,13-hexahydroxytriptycene；1,8-Dimethylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene-4,5,11,12,17,18-hexol
• CAS: 865539-66-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆
• 分子量: 378.381
• InChiKey: LEJLZPOGJRKXDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethyl-2,3,6,7,14,15-hexahydroxy-9,10-[1',2']benzenoanthracene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到9,10-dimethyltriptycene-2,3,6,7,12,13-hexone
  参考文献：
  名称：

  Preparation and characterization of triptycene-based microporous poly(benzimidazole) networks

  摘要：

  我们展示了两种基于三联苯的微孔聚（苯并咪唑）网络通过三联苯-己酮与二醛在含有乙酸铵的冰醋酸回流中的缩合。通过傅立叶变换红外光谱和固态13C CP/MAS NMR光谱证实了所得聚合物中的苯并咪唑连接。通过扫描电子显微镜还观察到了所得聚合物的纺锤形形态。这些材料的Brunauer-Emmet-Teller（BET）比表面积超过600 m2 g-1，具有良好的储氢能力（在77 K和1.0 bar下可达1.57 wt%）和较高的二氧化碳吸收能力（在273 K和1.0 bar下可达14.0 wt%）。这些优异的性能可能使其成为气体选择性吸附、非均相催化以及质子交换膜燃料电池的有前途的候选材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm31187a
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 硫酸 、 三溴化硼 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9,10-dimethyl-2,3,6,7,14,15-hexahydroxy-9,10-[1',2']benzenoanthracene
  参考文献：
  名称：

  本征微孔性的基于三萜烯的聚合物：可以针对气体吸附量身定制的有机材料

  摘要：

  我们报告了固有的微孔性（network-PIMs）网络聚合物的合成和性质，该聚合物来自具有连接至其桥头位置的烷基的三茂基单体。可以通过烷基链的长度和支链来控制气体的吸附，从而使材料的表观BET表面积可以在618-1760 m 2 g -1的范围内进行调整。。较短的（例如甲基）或支链的（例如异丙基）烷基链提供了最大的微孔性，而较长的烷基链似乎阻止了由刚性有机骨架产生的微孔。与其他PIM相比，增强的微孔性源自骨架的大分子形状，这是由三萜烯单元决定的，这有助于减少刚性骨架的延伸平面支柱之间的分子间接触，从而降低了填充在骨架内的效率。坚硬的。对于具有低或中等压力（在1 bar / 77K下为1.83质量％；在18 bar / 77 K下为3.4质量％）的纯有机材料，具有甲基或异丙基取代基的三茂基PIM的氢吸附能力是最高的。 ）。

  DOI：

  10.1021/ma100640m

文献信息

• Efficient Synthesis of a Chiral [4]Pseudocatenane and Its Derivatives: A Novel Ship's Wheel-like Interlocked Structure
  作者：Xiao-Zhang Zhu、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1002/chem.200600195

  日期：2006.7.17

  A novel chiral[4]pseudocatenane 5H(3)[PF(6)](3) was synthesized efficiently by treatment of a solution of chiral triptycene-based tri(crown ether) 1 and three equivalents of a bis[p-(but-3-enyloxy)benzyl]ammonium salt in CH(2)Cl(2) with a Grubbs II catalyst, followed by hydrogenation. It was found that the ammonium groups in 5H(3)[PF(6)](3) could be deprotonated by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  通过处理基于手性三茂基的三（冠醚）1和三当量的bis [p-（但用Grubbs II催化剂在CH（2）Cl（2）中的[-3-烯氧基）苄基]铵盐，然后氢化。发现5H（3）[PF（6）]（3）中的铵基可被乙腈或二甲基亚砜（DMSO）中的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）去质子化）。因此，在DBU的存在下，铵基团的N-酰化反应很容易进行，从而以高收率产生了新一类的中性高度有序的互锁分子。尤其是，加入止挡单元（例如氨基磷酸二乙酯）会导致互锁的分子10分离，形成有趣的船轮状结构，在详细的NMR实验的帮助下进行了结构研究。与1相比，进一步发现在5H（3）[PF（6）]（3）及其衍生物中，（R）-1,1'-联萘生色团在241 nm处的棉花效应大大降低。此外，在互锁的分子中出现了在248 nm处的新的棉花效应。该观察结果可归因于从双萘基单元到位于1腔中的大环的手性转移。
• Anion-templated hexagonal nanotubes
  作者：Nicholas G. White、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1039/c5sc02577j

  日期：——

  O–H⋯Br⁻ hydrogen bonding gives water-stable hexagonal nanotubes.

  O–H⋯Br⁻氢键可形成稳定的六角形纳米管，适用于水中。
• A Highly Efficient Approach to [4]Pseudocatenanes by Threefold Metathesis Reactions of a Triptycene-Based Tris[2]pseudorotaxane
  作者：Xiao-Zhang Zhu、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/ja0546020

  日期：2005.9.28

  A triptycene-based homotritopic host was designed and synthesized. Assembly of the host with a bisbenzylammonium salt containing terminal double bonds resulted in a tris[2]pseudorotaxane, which further performed the threefold metathesis reaction and then hydrogenation to give a [4]pseudocatenane in high yield. The [4]pseudocatenane exhibited a novel topological structure with high symmetry, which was confirmed by the spectral data and X-ray analysis.
• Single-Step Solution-Phase Synthesis of Free-Standing Two-Dimensional Polymers and Their Evolution into Hollow Spheres
  作者：Tian-You Zhou、Feng Lin、Zhan-Ting Li、Xin Zhao

  DOI：10.1021/ma401570g

  日期：2013.10.8

  Interest in two-dimensional (2D) polymers has increased rapidly since the isolation of graphene. However, approaches to the preparation of graphene-like materials still face great challenges. Herein we report a facile method to prepare single molecular thick 2D polymers by simply running the polymerization reaction in a flask without the aid of any templates and postmodification techniques. The strategy is to use the triptycene scaffold, a rigid three-dimensional skeleton, as one monomeric unit to substantially suppress the interlayer interaction between the as-formed polymeric 2D monolayers. The new individual monolayered 2D polymers float freely in solution and can be further transferred onto solid surface for characterization. It is also found that the resulting 2D polymeric monolayers can further evolve into monolayered or multilayered hollow spheres, which might be regarded as a model for the transformation of graphene to fullerene.