3-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-6-fluoro-1H-indole | 314083-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-6-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 6-fluoro-3-(1-benzyl-2H,3H,6H-4-azinyl)indole；3-(1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-6-fluoro-1H-indole
• CAS: 314083-18-6
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂
• 分子量: 306.383
• InChiKey: SAHURBYPQDHUMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-6-fluoro-1H-indole 在 5% palladium over charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到6-氟-3-(哌啶-4-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  &agr;1b-adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  提供的化合物由一般式(I)表示：[其中Ar是吲哚等，R1是氢等，B是键，或者B-N-R1形成环结构且是哌啶等，n为0、1等，A是三亚甲基、丁二烯等，Q是哌啶、异吲哚等]，或其药理学上可接受的酸盐，以及由这些物质组成的α1B肾上腺素受体拮抗剂。这些发明的化合物是对α1B肾上腺素受体具有高亲和力的拮抗剂，可用作预防/治疗与α1B肾上腺素受体有关的疾病（例如高血压）的药物代理，或作为阐明α1B肾上腺素受体介导的生理活动的药理学工具。

  公开号：

  US06642228B1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 、 N-苄基哌啶酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到3-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-6-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  D2AAK1 的多靶点衍生物作为潜在的抗精神病药：吲哚部分取代的影响

  摘要：

  设计、合成了虚拟命中 D2AAK1 的17 种衍生物，并评估了它们对 D 2、5-HT 1A和 5-HT 2A受体的亲和力。选择了两种多靶点化合物进行体内研究，并在啮齿动物中评估了它们的抗精神病活性。构效关系分析表明，吲哚部分 C4 和 C5 位的取代最有利于这些分子的多受体谱。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200238