ethyl 4-(biphenyl-4-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1400981-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(biphenyl-4-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-(4-phenylphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1400981-68-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 352.457
• InChiKey: AXNPQICLDZVBQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 ethyl 4-(biphenyl-4-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 丙戊酸 、 potassium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53 %的产率得到ethyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Regioselective Tandem C–S/C–N Bond Formation for Modular Synthesis of Pyrimidine-Fused Benzothiazoles from o-Dihaloarenes and 3,4-Dihydropyrimidin-2-thiones

  摘要：

  A Pd-catalyzed annulation reaction for the synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives via regioselective tandem C-S/C-N bond formation was developed. With PdCl2(PPh3)2 as the precatalyst, Davephos as the ligand, and K2CO3 as the base, various 3,4-dihydropyrimidin-2-thiones with o-dihaloarenes proceeded smoothly, and the desired products were obtained in moderate to good yields

  DOI：

  10.1055/a-2311-3930
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 4-(biphenyl-4-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Biginelli反应评价噻唑并嘧啶衍生物的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  背景：噻唑并嘧啶具有其结构多样性和多种生物学活性。迄今为止，噻唑并嘧啶衍生物已在制药领域中广泛应用。在本文中，我们在先前的研究中基于铅化合物的结构设计了一系列噻唑并嘧啶衍生物。 方法：通过偶联反应，Biginelli反应和“一锅法”羟醛缩合反应合成所有目标化合物。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR光谱和HRMS鉴定。通过MTT评估目标化合物的抗肿瘤活性。 结果：合成了25种新的目标化合物，主要是通过测试它们对两种人类肿瘤细胞系的抑制率进行筛选，化合物15、17、20、22、40对MDA-MB-231和K562的抑制率均超过70％ 。进一步评估它们针对五种肿瘤细胞系的IC50，15和22在MDAMB-231，K562和PC-3中显示出优于先导化合物I的优势。 结论：合成了一系列噻唑并嘧啶衍生物，初步的生物学评估表明，目标化合物22对棉铃虫K562的抗增殖活性优于棉酚。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170512123132

文献信息

• Microwave-Assisted and Iodine-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-2-thiones via Biginelli Reaction Under Solvent-Free Conditions
  作者：Qingjian Liu、Ning Pan、Jiehua Xu、Wenwen Zhang、Fanpeng Kong

  DOI：10.1080/00397911.2011.593289

  日期：2013.1.1

  Abstract Microwave-assisted synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-thiones via Biginelli reaction from aldehydes, acetoacetates, and thiourea in the presence of iodine under solvent-free conditions has been accomplished in good yields and purity without chromatographic separation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在无溶剂条件下，在碘存在下，醛、乙酰乙酸酯和硫脲通过 Biginelli 反应合成 3,4-二氢嘧啶-2-硫酮，以良好的收率和纯度完成，无需色谱分离。图形概要
• (C₅H₆N₄O)(C₅H₅N₄O)₃(C₅H₄N₄O)[Bi₂Cl₁₁]Cl₂as a simple and efficient catalyst in Biginelli reaction
  作者：Xiang Zhang、Xiaoyu Gu、Yuhua Gao、Shipeng Nie、Hongfei Lu

  DOI：10.1002/aoc.3590

  日期：2017.4

  A highly efficient and facile procedure for the one‐pot three‐component synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)ones/thiones from the one‐pot condensation of aldehyde, β‐dicarbonyl compound and urea/thiourea was developed. The methodology is applicable to a wide range of substrates with high yield in the presence of (C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2. The complex is an air‐stable, environmentally

  开发了一种高效，简便的方法，该方法可通过醛，β-二羰基化合物和尿素/硫脲的一锅缩合反应一锅三组分合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）酮/硫酮。该方法适用于（C 5 H 6 N 4 O）（C 5 H 5 N 4 O）3（C 5 H 4 N 4 O）[Bi 2 Cl 11 ] Cl 2。该络合物是一种对空气稳定，对环境友好且可回收的催化剂，可以有效催化Biginelli反应。该催化剂具有高催化效率和低催化剂载量，并且可以循环十次而活性损失很小。