5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-5-(p-methoxyphenyl)uridine | 1311164-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-5-(p-methoxyphenyl)uridine
• CAS: 1311164-93-8
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 504.656
• InChiKey: KQIFOICVKLHOCW-NXLVEIQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-5-(p-methoxyphenyl)uridine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钯（II）催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应实际合成6-芳基尿苷

  摘要：

  在乙酸钯（II）作为催化剂，三苯基膦作为配体和碳酸钠作为碱的存在下，糖保护的6-卤代吡啶衍生物与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法学适用于尿苷的C5和C6位置，并为通用尿苷衍生物提供了直接途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.051
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-5-(p-methoxyphenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钯（II）催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应实际合成6-芳基尿苷

  摘要：

  在乙酸钯（II）作为催化剂，三苯基膦作为配体和碳酸钠作为碱的存在下，糖保护的6-卤代吡啶衍生物与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法学适用于尿苷的C5和C6位置，并为通用尿苷衍生物提供了直接途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.051