13,14,15,16-tetranorlabdane-3,8,12-triol | 330806-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13,14,15,16-tetranorlabdane-3,8,12-triol
• 英文别名: (2S,4aS,5R,6R)-5-(2-hydroxyethyl)-1,1,4a,6-tetramethyldecahydronaphthalene-2,6-diol；(1R,2R,4aR,6S,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,6-diol
• CAS: 330806-63-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: LNIIQGGPYSTYTR-KUCCMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 13,14,15,16-tetranorlabdane-3,8,12-triol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3β-(mesyloxy)-9-ambrox
  参考文献：
  名称：

  两种非对映异构的十氢化萘合成子和（-）-Ambrox的制备

  摘要：

  两种非对映异构十氢化萘，（2 S，4a S，5 S，6 R）-和（2 S，4a S，5 R，6 R）-5-（2-羟乙基）-1,1,4a，6-四甲基十氢化萘由齐墩果酸的降解产物制备了-2，6-二醇（5和6）。从6开始，合成了（-）-ambrox（4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890074
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以29 mg的产率得到13,14,15,16-tetranorlabdane-3,8,12-triol
  参考文献：
  名称：

  两种非对映异构的十氢化萘合成子和（-）-Ambrox的制备

  摘要：

  两种非对映异构十氢化萘，（2 S，4a S，5 S，6 R）-和（2 S，4a S，5 R，6 R）-5-（2-羟乙基）-1,1,4a，6-四甲基十氢化萘由齐墩果酸的降解产物制备了-2，6-二醇（5和6）。从6开始，合成了（-）-ambrox（4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890074

文献信息

• Microbial Transformation of Sesquiterpenes, (?)-Ambrox� and (+)-Sclareolide
  作者：M.?Iqbal Choudhary、Syed?Ghulam Musharraf、Amtul Sami、Atta-ur-Rahman

  DOI：10.1002/hlca.200490238

  日期：2004.10

  The microbial transformation of (−)-Ambrox® (1), a perfumery sesquiterpene, by a number of fungi, by means of standard two-stage-fermentation technique, afforded ambrox-1α-ol (2), ambrox-1α,11α-diol (3), ambrox-1α,6α-diol (4), ambrox-1α,6α,11α-triol (5), ambrox-3-one (6), ambrox-3β-ol (7), ambrox-3β,6β-diol (8), 13,14,15,16-tetranorlabdane-3,8,12-triol (9), and sclareolide (10) (Schemes 1 and 2). Further

  （ - ） -的微生物转化艾姆罗克斯®（1由许多真菌的，通过标准的两阶段发酵技术的装置），倍半萜烯香料，提供艾姆罗克斯-1 α醇（2），艾姆罗克斯-1 α，11 α -二醇（3），艾姆罗克斯-1 α，6 α -二醇（4），艾姆罗克斯-1 α，6 α，11 α三醇（5），艾姆罗克斯-3-酮（6），艾姆罗克斯-3- β醇（7），艾姆罗克斯-3 β，6 β二醇（8），13,14,15,16-正降丁丹-3,8,12-三醇（9）和香紫苏内酯（10）（方案1和2）。化合物的进一步温育10与小克银汉线虫提供3- oxosclareolide（11），3 β -hydroxysclareolide（12），2 α -hydroxysclareolide（13），2 α，3 β -dihydroxysclareolide（14），1个α，3 β -dihydroxysclareolide （15），和3 β羟基-8-