1,7-bis[(4-methoxybenzyl)oxy]hepta-2,5-diyn-4-ol | 476452-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,7-bis[(4-methoxybenzyl)oxy]hepta-2,5-diyn-4-ol
• 英文别名: 1,7-bis(4-methoxybenzyloxy)hepta-2,5-diyn-4-ol
• CAS: 476452-95-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: HBJINVZGLOOSAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis[(4-methoxybenzyl)oxy]hepta-2,5-diyn-4-ol 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1368.67h， 生成 cis-(2S,3R,4R)-2,3-epoxy-1,7-bis-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Optically Puresyn-1,3-Diols by Stereoselective Desymmetrization of a Divinylcarbinol

  摘要：

  二乙烯基甲醇 17 和 18 具有 CS 对称性和顺式构型，通过 Sharpless 不对称环氧化反应进行去对称化。这分别生成了反构型单环氧醇 19（85%ee）和 20（94%ee）或它们的镜像（ent-19，84%ee；ent-20，95%ee）。20（ent-20）被 Red-Al® 进行了区域和化学选择性还原，在低温下生成了合成 1,3 二醇 ent-21 (21)，在高温下生成了合成 1,3 二醇 ent-22 (22)（94-95%ee）。它们应该可以得到更精细的合成-1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41487
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 、 甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到1,7-bis[(4-methoxybenzyl)oxy]hepta-2,5-diyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过去对称Sharpless环氧化从二乙烯基甲醇合成重要多元醇、多烯抗生素的Cn-Cn+6结构单元

  摘要：

  由炔丙醚 15 立体控制合成对映异构纯环氧化物 7b 已在 15 个步骤中实现。环氧化物 7b 代表标题化合物“东”部分的构建单元。我们方法中的关键步骤是去对称的 Sharpless 环氧化 (anti,cis-16)，通过非对映选择性 [2,3]-Wittig 重排 (syn, syn-9)，以及立体选择性和化学选择性碘内酯化 (35)。二元羧酸 37 的 CO2H 基团在一锅双氧化反应中分化。后者需要将 HO2CCH2-O-烷基转化为 AcOCH2-O-烷基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300181

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Alkene-Alkyne Coupling:  Synthesis of the Proposed Structure of Amphidinolide A
  作者：Barry M. Trost、John D. Chisholm、Stephen T. Wrobleski、Michael Jung

  DOI：10.1021/ja027883+

  日期：2002.10.1

  C-25. The C-7 to C-15 subunit involves introduction of chirality by an asymmetric dihydroxylation. The route to the C-16 to C-25 subunit introduces chirality by a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation and an asymmetric epoxidation. Assembly of the three subunits employs the Ru-catalyzed addition inter- and intramolecularly. The synthesis culminated in the formation of the assigned structure and

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• Total Synthesis of (+)-Amphidinolide A. Assembly of the Fragments
  作者：Barry M. Trost、Stephen T. Wrobleski、John D. Chisholm、Paul E. Harrington、Michael Jung

  DOI：10.1021/ja0533646

  日期：2005.10.1

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• Stereocomplementary Desymmetrizations of Divinylcarbinols by Zirconium(IV)-vs. Titanium(IV)-Mediated Asymmetric Epoxidations
  作者：Rainer Kramer、Thilo Berkenbusch、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/adsc.200700608

  日期：2008.5.5

  unprecedented. Oxidation with tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH) in the presence of zirconium tetraisopropoxide [Zr(O-i-Pr)4] and a dialkyl tartrate led to the corresponding syn-configured monoepoxides. Under the reaction conditions the ee of monoepoxide syn-12 increased with time from 75 to 99% ee. The reason is the preferential overoxidation of its minor enantiomer. The ease of preparation and multitude of functional

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