1-benzyl-3,6-dimethyl-1H-indole | 1435467-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,6-dimethyl-1H-indole
• CAS: 1435467-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: VHDFPNJUDYWLAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,6-dimethyl-1H-indole 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 水 、 C₂₅H₃₀N₂O₂ 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以68 %的产率得到1-benzyl-3,6-dimethyl-3H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的选择性电子转移使 3 官能化羟基化合物的可切换发散合成成为可能

  摘要：

  3-取代吲哚的氧化重排是合成 2-羟吲哚支架的基本有机转化。然而，这项耗时且复杂的任务使用化学计量化学氧化剂通过双电子氧化产生单一类型的产品。在此，我们报告了一种统一且高效的铜催化选择性单电子转移策略，用于使用空气 (O 2 ) 作为末端氧化剂的 3-取代吲哚的三种氧化反应，提供了一种简化且实用的合成方法来获得 3-羟基- , 3-烷氧基-, 和 3-hygrogenous-2-oxindoles通过3-自由基-2-羟基二氢吲哚中间体。这种铜催化方案在生物 3-功能化羟吲哚衍生物的模块化合成中表现出高化学选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05881
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1H-indole 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到1-benzyl-3,6-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚与供体-受体环丙烷的高对映选择性环戊烷化

  摘要：

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja4042127

文献信息

• Intermolecular dearomative oxidative coupling of indoles with ketones and sulfonylhydrazines catalyzed by I2: synthesis of [2,3]-fused indoline tetrahydropyridazines
  作者：Feng Wei、Liang Cheng、Hongyan Huang、Jiejie Liu、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1007/s11426-016-0170-8

  日期：2016.10

  A convergent construction of [2,3]-fused indoline tetrahydropyridazines via an I2/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed three-component dearomative oxidative coupling of indoles, hydrazines and acetophenone was established in moderate to good yields. This protocol provides a new approach for the synthesis of these biologically interesting fused indolines.

  通过I2/叔丁基过氧化氢（TBHP）催化的吲哚、肼和乙酰苯的三组分脱芳构氧化偶联反应，实现了[2,3]-融合吲哚四氢吡啶嗪的收敛构建，产率中等至良好。该方法为这些具有生物学意义的融合吲哚的合成提供了一条新途径。
• Reaction of Donor-Acceptor Cyclobutanes with Indoles: A General Protocol for the Formal Total Synthesis of (±)-Strychnine and the Total Synthesis of (±)-Akuammicine
  作者：Liang-Wen Feng、Hai Ren、Hu Xiong、Pan Wang、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201611734

  日期：2017.3.6

  A ligand‐promoted catalytic [4+2] annulation reaction using indole derivatives and donor‐acceptor (D‐A) cyclobutanes is reported, thus providing an efficient and atom‐economical access to versatile cyclohexa‐fused indolines with excellent levels of diastereoselectivity and a broad substrate scope. In the presence of a chiral SaBOX ligand, excellent enantioselectivity was realized with up to 94 % ee

  据报道，使用吲哚衍生物和供体-受体（D-A）环丁烷进行配体促进的催化[4 + 2]环化反应，因此可以高效，原子经济地获得具有优异非对映选择性和非对映选择性的多环己环二氢吲哚。广泛的底物范围。在手性SaBOX配体的存在下，具有高达94％ee的优异对映选择性。这种新颖的合成方法被用作从同一共同核心支架进行（±）-氨苄青霉素的全合成和（±）-士古宁的正式全合成的通用方案。
• Highly diastereoselective oxa-[3+3] cyclization with C,N-cyclic azomethine imines <i>via</i> the copper-catalyzed aerobic oxygenated CC bond of indoles
  作者：Lemao Yu、Yuan Zhong、Jicong Yu、Lu Gan、Zhengjun Cai、Rui Wang、Xianxing Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09640b

  日期：——

  Herein, a copper-catalyzed highly diastereoselective aerobic oxygenated [3+3] cyclization of 3-substituted indoles with C,N-cyclic azomethine imines using oxygen as the sole oxidant under mild conditions has been developed. This protocol provides a simple and convenient approach for constructing [2,3]-fused indoline O-heterocycles bearing two pharmaceutically intriguing parts, tetrahydroisoquinoline

  在本文中，已经开发出在温和的条件下使用氧作为唯一氧化剂，用C，N-环偶氮甲亚胺将铜取代的3-取代的吲哚进行高非对映选择性好氧氧化[3 + 3]环化反应的方法。该协议为构建带有两个药学上引人入胜的部分，即四氢异喹啉和吲哚啉的[2,3]-融合的吲哚啉O-杂环提供了一种简单便捷的方法。在温和的反应条件下，观察到良好的收率和优异的非对映选择性。
• Synergetic Tandem Enantiomeric Enrichment in Catalytic Asymmetric Multi-Component Reactions (AMCRs): Highly Enantioselective Construction of Tetracyclic Indolines with Four Continuous Stereocenters
  作者：Xiao-Kang Kuang、Jun Zhu、Li Zhou、Lijia Wang、Sunewang R. Wang、Yong Tang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00866

  日期：2018.6.1

  catalyst Cu(II)/BOX displays only moderate enantioselectivities in either formal cyclobutanation or [4 + 2] cycloaddition reaction with donor–acceptor cyclobutanes bearing a nonracemizable stereocenter, the collaborative tandem enantiomeric enrichment in the one-pot asymmetric multicomponent reaction is highly effective, thereby affording a wide range of tetracyclic indoline derivatives with excellent

  四环二氢吲哚是生物活性天然产物和药物中普遍存在的骨架，因此非常需要用于其对映选择性合成的有效方法。在这里，我们报告了吲哚，2，3-二氢吡喃和丙二酸亚甲基酯之间的高效三组分形式[2 + 2 + 2]环加成反应，可快速构建具有四个连续立体中心的旋光四环吲哚啉。尽管最佳的催化剂Cu（II）/ BOX在正式的环丁烷化或[4 + 2]环加成反应中仅表现出适度的对映选择性，且供体-受体环丁烷具有不可消旋的立体中心，但在一锅式不对称多组分反应中协同串联对映体富集是非常有效，
• Catalytic Asymmetric Chemodivergent C2 Alkylation and [3 + 2]-Cycloaddition of 3-Methylindoles with Aziridines
  作者：Yali Xu、Fenzhen Chang、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.8b02880

  日期：2018.11.2

  Highly enantioselective C2 alkylation and inverse-electron-demand [3 + 2]-cycloaddition of 3-methylindoles with 2,2′-diester aziridine were accomplished. The chemodivergent synthesis provided an access to two kinds of chiral indole derivatives in good yields and stereoselectivities in the presence of the chiral N,N′-dioxide/Tm(OTf)3 or N,N′-dioxide/Ho(OTf)3 complexes. An eight-coordinated mode of N

  实现了高对映选择性的C2烷基化和3-甲基吲哚与2,2'-二酯氮丙啶的电子反需求[3 + 2]-环加成反应。在存在手性N，N'-二氧化物/ TM（OTf）3或N，N'-二氧化物/ Ho（OTf）3配合物的情况下，化学发散合成提供了良好收率和立体选择性的两种手性吲哚衍生物的途径。。的八协调模式Ñ，ñ '二氧化物/ TM（OTF）3复合物通过X射线晶体衍射证实解释添加剂的作用ħ 2O和1，4-二恶烷。另外，对照实验表明，吲哚氮原子的取代基决定了发散反应中的转化方式。