(E)-3-phenyl-1-(2-(o-tolylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1338235-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(2-(o-tolylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1338235-39-4
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: FPNQQUINHCKSBT-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(2-(o-tolylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 [Cu(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)](PF₆) 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到5-(o-tolyl)-11H-benzo[b]fluoren-11-ol
  参考文献：
  名称：

  单一 Cu(I)-光敏剂实现能量转移和光氧化还原催化的组合，用于从 1,6-烯炔合成苯并 [b] 芴醇

  摘要：

  已经在光催化条件下开发了一种从 1,6-烯炔有效、温和且原子经济地合成苯并 [ b ] 芴醇的方法。单个 P/N 杂配 Cu(I)-光敏剂可能在苯并 [ b ] 芴醇的形成过程中表现出能量转移和光氧化还原催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01427
• 作为产物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-phenyl-1-(2-(o-tolylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在芳基重氮盐和 2,2,2-三氟乙醇存在下，直接从非芳香族前体（1,6-烯炔）组装三氟乙基苯并 [a] 芴基醚结构

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种直接从非芳香族前体（1,6-烯炔）直接高效、化学选择性和一锅法合成三氟乙基苯并[ a ]芴基醚的方法。机理研究表明，该反应通过原位生成的 HBF 4辅助 1,6-烯炔的分子内环化异构化，然后用 2,2,2-三氟乙醇进行三氟乙基化来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133417

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-exo-trig Cyclization of 1,6-Enynes with H2O and O2
  作者：Zhi-Qiang Wang、Wen-Wu Zhang、Lu-Bin Gong、Ri-Yuan Tang、Xu-Heng Yang、Yu Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201104082

  日期：2011.9.12

  The novel CuCl2‐catalyzed title reaction of enynes has been developed for synthesizing substituted naphthoquinones (see scheme; DMA=dimethylacetamide). The method represents the first example of a copper‐catalyzed enyne oxidative cyclization for constructing 1,4‐naphthoquinones by the incorporation of two oxygen atoms into the organic framework from molecular oxygen and water.

  已开发出新型的烯炔的CuCl 2催化标题反应，用于合成取代的萘醌（参见方案； DMA =二甲基乙酰胺）。该方法代表了一个铜催化的烯炔氧化环化的第一个例子，该环化反应是通过将两个氧原子从分子氧和水引入有机骨架来构建1,4-萘醌。
• 一种合成苯并芴醇类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110872211A

  公开（公告）日：2020-03-10

  一种合成苯并芴醇类化合物的方法，所述方法为：将式(I)所示化合物、光敏剂、添加剂、溶剂混合，在15W蓝色LED灯光照射下，于20～30℃反应18～22h，之后反应液经后处理，得到式(III)所示苯并芴醇类化合物；本发明安全环保，不产生废气，操作危险性低；底物适应性好，各种取代基都可以实现氧化芳构化；反应条件温和；同时，该反应具有一定的创新性，原子经济性高，采用光催化的方式来替代传统加热的模式，减少了能耗，更加符合现代绿色化学的理念；