(S)-2-{(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[1-(diphenyl-pyridin-4-yl-methyl)-1H-imidazol-4-yl]-propionylamino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 77431-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[1-(diphenyl-pyridin-4-yl-methyl)-1H-imidazol-4-yl]-propionylamino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 77431-74-4
• 化学式: C₃₉H₄₁N₅O₅
• 分子量: 659.785
• InChiKey: SZAWSWDIDPILAH-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  124.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[1-(diphenyl-pyridin-4-yl-methyl)-1H-imidazol-4-yl]-propionylamino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83.5%的产率得到(S)-2-{(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[1-(diphenyl-pyridin-4-yl-methyl)-1H-imidazol-4-yl]-propionylamino}-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第45部分。二苯基-4-吡啶基甲基对半胱氨酸和组氨酸的咪唑-N的巯基功能的保护

  摘要：

  S-（二苯基-4-吡啶基甲基）-L-半胱氨酸（1）及其衍生物（2）-（7）已制备并用于肽合成。与类似的S-三苯甲基相反，这种保护在酸中是稳定的，但是很容易被锌-乙酸，乙酸汞（II），碘和电解还原裂解。还报道了N（lm）-二苯基-4-吡啶基甲基-L-组氨酸衍生物（9）-（13）；该保护基对酸仍然稳定，但可通过氢解，锌-乙酸和电解还原裂解，并已用于合成L-组氨酸-L-亮氨酸，-L-苯丙氨酸和-甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/p19810000522
• 作为产物：
  描述：

  二苯基(4-吡啶基)甲醇 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (S)-2-{(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[1-(diphenyl-pyridin-4-yl-methyl)-1H-imidazol-4-yl]-propionylamino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第45部分。二苯基-4-吡啶基甲基对半胱氨酸和组氨酸的咪唑-N的巯基功能的保护

  摘要：

  S-（二苯基-4-吡啶基甲基）-L-半胱氨酸（1）及其衍生物（2）-（7）已制备并用于肽合成。与类似的S-三苯甲基相反，这种保护在酸中是稳定的，但是很容易被锌-乙酸，乙酸汞（II），碘和电解还原裂解。还报道了N（lm）-二苯基-4-吡啶基甲基-L-组氨酸衍生物（9）-（13）；该保护基对酸仍然稳定，但可通过氢解，锌-乙酸和电解还原裂解，并已用于合成L-组氨酸-L-亮氨酸，-L-苯丙氨酸和-甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/p19810000522