methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 101802-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 101802-88-4
• 化学式: C₁₀₉H₉₂O₃₃
• 分子量: 1929.91
• InChiKey: SYEVAJAXQFMJCE-HRLADRGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  142
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  410
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 、 O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl chloride 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D...
  参考文献：
  名称：

  通过逐步和嵌段方法高效化学合成β-（1→6）-连接的d-半乳糖寡糖的甲基β-糖苷

  摘要：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）的溴乙酰化反应，然后用1,1-二氯甲基甲基醚将生成的6-O-溴乙酰基衍生物2的甲氧基裂解，3，4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基氯（3）。三氟甲磺酸银促进3与1的反应，得到甲基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）- 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12），在其非还原端基的O-6处带有可选择性除去的溴乙酰基。将其O-脱溴乙酰化，并将形成的二糖亲核试剂15再次用3处理，得到类似的三糖18。重复该反应序列，得到类似的四糖20，显示了逐步构建标题寡糖的可行性。3与1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-α-（7）和β-D-吡喃半乳糖（5）的相似反应分别得到O-（2,3,4-tri-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90266-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以74%的产率得到methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过逐步和嵌段方法高效化学合成β-（1→6）-连接的d-半乳糖寡糖的甲基β-糖苷

  摘要：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）的溴乙酰化反应，然后用1,1-二氯甲基甲基醚将生成的6-O-溴乙酰基衍生物2的甲氧基裂解，3，4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基氯（3）。三氟甲磺酸银促进3与1的反应，得到甲基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）- 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12），在其非还原端基的O-6处带有可选择性除去的溴乙酰基。将其O-脱溴乙酰化，并将形成的二糖亲核试剂15再次用3处理，得到类似的三糖18。重复该反应序列，得到类似的四糖20，显示了逐步构建标题寡糖的可行性。3与1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-α-（7）和β-D-吡喃半乳糖（5）的相似反应分别得到O-（2,3,4-tri-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90266-0

文献信息

• A synthetic heptasaccharide reveals the capability of a monoclonal antibody to read internal epitopes of a polysaccharide antigen
  作者：Thomas Ziegler、Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80022-u

  日期：1990.8

  all-beta-(1----6)-linked methyl galactotetraoside 13, having O-6(4) free, followed by debenzoylation of the formed, fully protected methyl galactoheptaoside. The blockwise synthesis of the nucleophile 13 from readily available monosaccharides, and the synthesis of 5 from the corresponding beta-1-O-benzoylated trisaccharide, is also described. Heptasaccharide 10 binds with the (1----6)-beta-D-galactan-specific monoclonal

  合成七糖，β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 6）-β-D-Galp-（1 ---- 6的结合β-D-Galp-（1 ---- 6）-β-D-Galp-1-OCH3（10）与X24基因家族的两个单克隆IgAs进行了研究。通过三氟甲磺酸银介导的O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-3）-O-（2,4）的偶联合成配体10 ，6，-t-ri-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基氯（5）苯甲酰化的，全β-（1–6）连接的甲基半乳糖四糖苷13，不含O-6（4），然后对形成的，完全保护的甲基半乳糖庚糖苷进行脱苯甲酰化。还描述了由容易获得的单糖的亲核试剂13的嵌段合成，以及由相应的β-1-O-苯甲酰化三糖的5的合成。七糖10与（1 ---- 6）-β-D-半乳聚
• ZIEGLER, THOMAS;KOVAC, PAVOL;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., CARBOHYDR. RES., 203,(1990) N, C. 253-263
  作者：ZIEGLER, THOMAS、KOVAC, PAVOL、GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.

  DOI：——

  日期：——
• Systematic chemical synthesis of (1→6)-β-d-galacto-oligosaccharides and related compounds
  作者：Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90686-4

  日期：1985.12