methyl (4R,5R)-5-methoxy-4-[(E)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoyloxy]-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 813430-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5R)-5-methoxy-4-[(E)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoyloxy]-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-methoxy-3-[(E)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoyl]oxy-2,3-dihydrofuran-5-carboxylate
• CAS: 813430-47-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₉
• 分子量: 377.307
• InChiKey: RXGWQTSBGRXYDE-UBULPXNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-5-methoxy-4-[(E)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoyloxy]-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (1S,3R,4R,7R,9R,11S)-3-methoxy-9-[4-[(4-methoxybenzoyl)amino]phenyl]-6-oxo-2,5,10-trioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将d-（-）-核糖修饰成三环的天然产物状支架

  摘要：

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo048351+
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 三甲基乙酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (4R,5R)-5-methoxy-4-[(E)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoyloxy]-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将d-（-）-核糖修饰成三环的天然产物状支架

  摘要：

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo048351+

文献信息

• Elaboration of <scp>d</scp>-(−)-Ribose into a Tricyclic, Natural Product-like Scaffold
  作者：Roland Messer、Andrea Schmitz、Luzia Moesch、Robert Häner

  DOI：10.1021/jo048351+

  日期：2004.11.1

  The construction of natural product-like, tricyclic compounds is reported. Starting from a d-(−)-ribose-derived dihydrofurane, the tricyclic scaffold is prepared via an intramolecular hetero-Diels−Alder reaction. The reaction proceeds with very high diastereoselectivity through an endo transition state, as established on the basis of X-ray structural analysis of the products. Further modification and

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。