1-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole | 39786-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-naphthyl)-1,2,3-triazol；1-Methyl-4-naphthalen-2-yltriazole
• CAS: 39786-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: LDLQOUHYQQPZMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179.5-180.5 °C
• 沸点：
  402.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-isopropoxynaphthalene 、 1-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole 在 (S)-H₈-BINAPO 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以89.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子间钯(0)-催化的杂芳烃的Atropo-对映选择性C-H芳基化

  摘要：

  阻转异构（杂）联芳基是在配体、天然产物和生物活性分子中越来越重要的基序。通过有效的 CH 功能化方法直接构建立体轴非常罕见且具有挑战性。据报道，相关杂芳烃的分子间和高度对映选择性 CH 芳基化提供了对阻转异构（杂）二芳基的有效途径。使用配备有 H8-BINAPO 作为手性配体的 Pd(0) 配合物能够以高达 97.5:2.5 er 的优异产率和选择性直接官能化范围广泛的 1,2,3-三唑和吡唑。该方法还允许 atroposelective 双 CH 芳基化，用于构建两个具有 >99.5:0.5 er 的立体轴。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12299
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 、 碘甲烷 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到1-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  分子间钯(0)-催化的杂芳烃的Atropo-对映选择性C-H芳基化

  摘要：

  阻转异构（杂）联芳基是在配体、天然产物和生物活性分子中越来越重要的基序。通过有效的 CH 功能化方法直接构建立体轴非常罕见且具有挑战性。据报道，相关杂芳烃的分子间和高度对映选择性 CH 芳基化提供了对阻转异构（杂）二芳基的有效途径。使用配备有 H8-BINAPO 作为手性配体的 Pd(0) 配合物能够以高达 97.5:2.5 er 的优异产率和选择性直接官能化范围广泛的 1,2,3-三唑和吡唑。该方法还允许 atroposelective 双 CH 芳基化，用于构建两个具有 >99.5:0.5 er 的立体轴。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12299