8,8-dimethyl-4-methylene-1,7,9-trioxaspiro[4.5]decane-6,10-dione | 1536143-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dimethyl-4-methylene-1,7,9-trioxaspiro[4.5]decane-6,10-dione
• CAS: 1536143-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: IRMXTWWUFQSZSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-重氮米氏酸(=5-重氮-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮) 、 3-丁炔-1-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.51h， 以42%的产率得到8,8-dimethyl-4-methylene-1,7,9-trioxaspiro[4.5]decane-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素与金激活的烷基醇的立体选择性诱捕的多种螺醚的收敛方法。

  摘要：

  描述了一种用于多种螺醚的立体选择性合成的收敛方法。该反应涉及将重氮衍生的铑类胡萝卜素与金活化的炔醇进行立体选择性捕集，以安装螺芯。已证明该反应可与一系列容易获得的均丙醇和重氮羰基化合物结合使用，以提供生物活性支架的功能化螺醚核心，例如螺巴比妥酸酯，螺硫醇和伪神经素天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03196

文献信息

• Formal [4 + 1]-Cycloaddition of Homopropargyl Alcohols to Diazo Dicarbonyl Compounds Giving Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Fumiya Urabe、Shohei Miyamoto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol403746r

  日期：2014.2.7

  A novel formal [4 + 1]-cycloaddition of readily available homopropargyl alcohols with diazo dicarbonyl compounds is described, which involves tandem O-H insertion/Conia-ene cyclization under cooperative Rh(II)/Zn(II) catalysis. This reaction provides easy access to various substituted tetrahydrofurans and exhibits complete E-selectivity in the case of nonterminal alkynes.