3',5'-dideoxy-5'-iodothymidine | 140226-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-dideoxy-5'-iodothymidine
• 英文别名: 5'-iododideoxythymidine；1-[(2R,5S)-5-(iodomethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 140226-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₂O₃
• 分子量: 336.129
• InChiKey: AGUGALMKFBVDGE-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dideoxy-5'-iodothymidine 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium methylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 91.05h， 生成 1-(4-azido-2,3-dideoxy-α-L-glycero-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  4'-叠氮基和4'-甲氧基核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列核苷，其中4'-氢被叠氮基或甲氧基取代。合成4'-叠氮基类似物的关键步骤是将叠氮化碘立体和区域选择性加成到4'-不饱和核苷前体中，然后通过氧化辅助置换5'-碘基。4'-甲氧基核苷是通过4'-不饱和核苷的环氧化制得的，合适的环氧化物是用甲醇打开的。反应机理考虑，经验构象规则，基于NMR的构象计算和NOE实验表明4'-叠氮核苷偏爱呋喃糖部分的3'-内（N型）构象。当评估它们在A3.01细胞培养物中对HIV的抑制作用时，所有4'-azido-2' -脱氧-β-D-核苷表现出有效的活性。IC50的范围从4'-叠氮基2'-脱氧尿苷（6c）的0.80 microM到4'-叠氮基2'-脱氧鸟苷（6e）的0.003 microM。在该系列中，检测到的细胞毒性是IC50的50-1500倍。4'-甲氧基-2'-脱氧-β-D-核苷的活性比其叠氮基对应物低2-3个数量级，并且毒性更低。4'-取代的-2

  DOI：

  10.1021/jm00086a013
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-二脱氧胸苷 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3',5'-dideoxy-5'-iodothymidine
  参考文献：
  名称：

  4'-叠氮基和4'-甲氧基核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列核苷，其中4'-氢被叠氮基或甲氧基取代。合成4'-叠氮基类似物的关键步骤是将叠氮化碘立体和区域选择性加成到4'-不饱和核苷前体中，然后通过氧化辅助置换5'-碘基。4'-甲氧基核苷是通过4'-不饱和核苷的环氧化制得的，合适的环氧化物是用甲醇打开的。反应机理考虑，经验构象规则，基于NMR的构象计算和NOE实验表明4'-叠氮核苷偏爱呋喃糖部分的3'-内（N型）构象。当评估它们在A3.01细胞培养物中对HIV的抑制作用时，所有4'-azido-2' -脱氧-β-D-核苷表现出有效的活性。IC50的范围从4'-叠氮基2'-脱氧尿苷（6c）的0.80 microM到4'-叠氮基2'-脱氧鸟苷（6e）的0.003 microM。在该系列中，检测到的细胞毒性是IC50的50-1500倍。4'-甲氧基-2'-脱氧-β-D-核苷的活性比其叠氮基对应物低2-3个数量级，并且毒性更低。4'-取代的-2

  DOI：

  10.1021/jm00086a013

文献信息

• Shirokova, E. A.; Shipitsyn, A. V.; Kuznetsova, E. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 12, p. 736 - 741
  作者：Shirokova, E. A.、Shipitsyn, A. V.、Kuznetsova, E. V.、Viktorova, L. S.、Kraevskii, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• US8034563B1
  申请人：——

  公开号：US8034563B1

  公开（公告）日：2011-10-11