(1R, 4S, 5S, 6R, 4'S)-4-methoxymethyloxy-1-methyl-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-p-toluenesulfonyloxymethylbicyclo<2.2.2>octan-2-one | 147728-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R, 4S, 5S, 6R, 4'S)-4-methoxymethyloxy-1-methyl-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-p-toluenesulfonyloxymethylbicyclo<2.2.2>octan-2-one
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(methoxymethoxy)-4-methyl-5-oxo-2-bicyclo[2.2.2]octanyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 147728-69-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈S
• 分子量: 482.595
• InChiKey: FQGBOXVJPMUALD-ZPKWPDFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R, 4S, 5S, 6R, 4'S)-4-methoxymethyloxy-1-methyl-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-p-toluenesulfonyloxymethylbicyclo<2.2.2>octan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (1R, 2S, 5S, 9R)-2-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-5-methylbicyclo<3.3.1>-6-nonene
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7
• 作为产物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(1R, 4S, 5S, 6R, 4'S)-4-methoxymethyloxy-1-methyl-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-p-toluenesulfonyloxymethylbicyclo<2.2.2>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7

文献信息

• Total synthesis of upial, a marine sesquiterpene possessing bicyclo[3.3.1]nonane ring system
  作者：Hiroto Nagaoka、Kimiyuki Shibuya、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80785-7

  日期：1994.1

  The total synthesis of marine sesquiterpene upial was achieved starting from d-mannitol via sequential Michael reaction of the lithium enolate of 5 with methyl (E,S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-pentenoate ((E)-6), fragmentation reaction of tricyclic compound 22 and samarium(II) iodide-induced cyclization of diformate 3.

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。