(2R,3R,4S,5R,6S)-2-((Z)-2-Benzenesulfonyl-2-fluoro-vinyl)-6-methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran | 154092-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((Z)-2-Benzenesulfonyl-2-fluoro-vinyl)-6-methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran
• CAS: 154092-13-4
• 化学式: C₃₈H₄₁FO₁₀S
• 分子量: 708.802
• InChiKey: GLFIHPOXSBYXDT-FFQDOURISA-N

物化性质

• 沸点：
  801.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((Z)-2-Benzenesulfonyl-2-fluoro-vinyl)-6-methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective method to (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonates Utilizing Palladium(0) coupling methodology

  摘要：

  The first stereoselective method to both (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonates from fluorovinyl iodides was developed utilizing a palladium(0) based coupling protocol. This method allowed the preparation of (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonic acid analogs of glucose-6-phosphate that were designed to be mechanism-based inhibitors of inositol synthase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79286-0
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 甲醇 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 氯磷酸二乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((Z)-2-Benzenesulfonyl-2-fluoro-vinyl)-6-methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective method to (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonates Utilizing Palladium(0) coupling methodology

  摘要：

  The first stereoselective method to both (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonates from fluorovinyl iodides was developed utilizing a palladium(0) based coupling protocol. This method allowed the preparation of (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonic acid analogs of glucose-6-phosphate that were designed to be mechanism-based inhibitors of inositol synthase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79286-0