1-(4-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl]thio}phenyl)ethanone | 1427039-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl]thio}phenyl)ethanone
• CAS: 1427039-20-0
• 化学式: C₄₂H₄₂O₆S
• 分子量: 674.858
• InChiKey: CKSQERXZIGAIHW-DJLQKWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-(4-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl]thio}phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  巯基糖苷与（杂）芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  α-和β-硫代糖苷可作为使用官能化（杂）芳基卤化物进行布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应的有效亲核试剂。在所有研究的案例中，对亲电子试剂的官能团耐受性通常很高，对碳水化合物上的苄基和乙酸酯保护基都可以耐受，并且硫代糖苷的端基选择性很高。合成4-甲基-7-硫代伞形基-β-D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了此通用协议的效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200695