diphenyl-oxalamic acid ethyl ester | 101283-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diphenyl-oxalamic acid ethyl ester
• 英文别名: Diphenyl-oxalamidsaeure-aethylester；Diphenyloxamidsaeure-aethylester；Oxalsaeure-aethylester-(N,N-diphenyl-amid)；ethyl 2-oxo-2-(N-phenylanilino)acetate
• CAS: 101283-96-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: JAXCAHQHDREDEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-oxalamic acid ethyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到二苯基草酸
  参考文献：
  名称：

  通过铁光氧化还原催化生成氨基甲酰基和 3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  通过一系列铁催化光氧化还原从草酰胺酸生成氨基甲酰自由基、将氨基甲酰自由基添加到缺电子烯烃、分子内环化、和芳构化。该工艺与多种N-苯基肟酸和单取代、1,1-二取代和三取代的缺电子烯烃相容。该方案采用廉价、易得且环境友好的铁作为催化剂，为 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮的合成提供了一种极好的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763753
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 生成 diphenyl-oxalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stolle, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room-Temperature Decarboxylative Couplings of α-Oxocarboxylates with Aryl Halides by Merging Photoredox with Palladium Catalysis
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Hai-Zhu Yu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201502286

  日期：2015.9.14

  Enabled by merging iridium photoredox catalysis and palladium catalysis, α‐oxocarboxylate salts can be decarboxylatively coupled with aryl halides to generate aromatic ketones and amides at room temperature. DFT calculations suggest that this reaction proceeds through a Pd0–PdII–PdIII pathway, in which the PdIII intermediate is responsible for reoxidizing IrII to complete the IrIII–*IrIII–IrII photoredox

  通过合并铱的光氧化还原催化和钯催化，α-氧代羧酸盐可以与芳基卤化物脱羧偶联，在室温下生成芳族酮和酰胺。DFT计算表明，该反应通过Pd 0 -Pd II -Pd III途径进行，其中Pd III中间体负责重新氧化Ir II以完成Ir III- * Ir III -Ir II光氧化还原循环。
• Cycloaddition in synthesis of sulfonamide derivatives. II. Synthesis of N-arylsulfonylethoxalamides by cycloaddition of arylsulfonyl isocyanates to ethyl oxamates.
  作者：Hiroto TAMURA、Tsuneo IWAKAWA、Yoshio HAYASE

  DOI：10.1248/cpb.38.1069

  日期：——

  A new class of sulfonamides, N2-arylsulfonyl-N1, N1-disubstituted ethoxalamidines, was synthesized by reaction of arylsulfonyl isocyanates with N, N-disubstituted ethyl oxamates. It was suggested that the reacion might proceed through [2+2] cycloaddition of the isocyanates to an amide carbonyl moiety with high selectivity.

  通过芳磺酰异氰酸酯与N,N-二取代乙基草酸酯的反应，合成了一类新型磺胺类化合物——N2-芳磺酰基-N1,N1-二取代乙氧草酰胺。研究表明，该反应可能通过异氰酸酯与酰胺羰基的高选择性[2+2]环加成反应进行。
• Synthesis of 2,3-allenylamides utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement and their application to gold-catalyzed cycloisomerization providing 2-aminofuran derivatives
  作者：Azusa Kondoh、Sho Ishikawa、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c6cc06591k

  日期：——

  An efficient synthetic method for 2,3-allenylamides having an oxygen functionality at the 2-position, which are difficult to access by conventional methods, was newly developed by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under...

  一种新的有效合成方法，是利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应在2-3位具有氧官能度的2,3-烯基酰胺进行合成的，而传统方法难以通过常规方法获得该官能团。
• eFluorination for the Rapid Synthesis of Carbamoyl Fluorides from Oxamic Acids
  作者：Feba Pulikkottil、John S. Burnett、Jérémy Saiter、Charles A. I. Goodall、Bini Claringbold、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01605

  日期：2024.7.26

  In this letter, we disclose the anodic oxidation of oxamic acids in the presence of Et3N·3HF as a practical, scalable, and robust method to rapidly access carbamoyl fluorides from readily available and stable precursors. The simplicity of this method also led us to develop the first flow electrochemical preparation of carbamoyl fluorides, demonstrating scale-up feasibility as a proof of concept.

  在这封信中，我们公开了在 Et 3 N·3HF 存在下草酰胺酸的阳极氧化，作为一种实用、可扩展且稳健的方法，可从容易获得且稳定的前体中快速获得氨基甲酰氟。这种方法的简单性也促使我们开发了第一个氨基甲酰氟的流动电化学制备方法，证明了放大的可行性作为概念证明。
• Petjunin; Schklajaew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 731,733; engl. Ausg. S. 805
  作者：Petjunin、Schklajaew

  DOI：——

  日期：——