oxime 4'-iodo-2,2,2-trifluoroacetophenone | 210107-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oxime 4'-iodo-2,2,2-trifluoroacetophenone
• 英文别名: N-[2,2,2-trifluoro-1-(4-iodophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 210107-35-0
• 化学式: C₈H₅F₃INO
• 分子量: 315.034
• InChiKey: CCVANSAXAUYPRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxime 4'-iodo-2,2,2-trifluoroacetophenone 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 氨 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  产生碳烯的血管紧张素II类似物的立体特异性合成，用于比较性光亲和标记：改进的掺入和不存在甲硫氨酸选择性。

  摘要：

  N-[（9-芴基）甲氧基羰基]-对-[3-（三氟甲基）-3H-二氮杂-3-基] -1-苯丙氨酸（Fmoc-12，Fmoc-Tdf）的立体定向聚合合成及其掺入血管紧张素II（AngII）肽的C末端位置形成（125）I [Sar（1），Tdf（8）] AngII（（125）I-13）。该氨基酸光电探针是可用于光亲和标记的高反应性卡宾生成重氮基苯丙氨酸衍生物。使用模型受体，我们将12的反应性和Met选择性与广泛使用的Met选择性对苯甲酰基-1-苯丙氨酸（Bpa）光电探针进行了比较。用（125）I-13和（125）I [Sar（1），Bpa（8）] AngII（（125） I-14），并评估各自的掺入量。

  DOI：

  10.1021/jm050958a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(4-碘苯基)-乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到oxime 4'-iodo-2,2,2-trifluoroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  产生碳烯的血管紧张素II类似物的立体特异性合成，用于比较性光亲和标记：改进的掺入和不存在甲硫氨酸选择性。

  摘要：

  N-[（9-芴基）甲氧基羰基]-对-[3-（三氟甲基）-3H-二氮杂-3-基] -1-苯丙氨酸（Fmoc-12，Fmoc-Tdf）的立体定向聚合合成及其掺入血管紧张素II（AngII）肽的C末端位置形成（125）I [Sar（1），Tdf（8）] AngII（（125）I-13）。该氨基酸光电探针是可用于光亲和标记的高反应性卡宾生成重氮基苯丙氨酸衍生物。使用模型受体，我们将12的反应性和Met选择性与广泛使用的Met选择性对苯甲酰基-1-苯丙氨酸（Bpa）光电探针进行了比较。用（125）I-13和（125）I [Sar（1），Bpa（8）] AngII（（125） I-14），并评估各自的掺入量。

  DOI：

  10.1021/jm050958a

文献信息

• Allyl <i>m</i>-Trifluoromethyldiazirine Mephobarbital: An Unusually Potent Enantioselective and Photoreactive Barbiturate General Anesthetic
  作者：Pavel Y. Savechenkov、Xi Zhang、David C. Chiara、Deirdre S. Stewart、Rile Ge、Xiaojuan Zhou、Douglas E. Raines、Jonathan B. Cohen、Stuart A. Forman、Keith W. Miller、Karol S. Bruzik

  DOI：10.1021/jm300631e

  日期：2012.7.26

  containing derivative of general anesthetic mephobarbital, separated the racemic mixture into enantiomers by chiral chromatography, and determined the configuration of the (+)-enantiomer as S by X-ray crystallography. Additionally, we obtained the 3H-labeled ligand with high specific radioactivity. R-(−)-14 is an order of magnitude more potent than the most potent clinically used barbiturate, thiopental

  我们合成了 5-allyl-1-methyl-5-( m -trifluoromethyl-diazirynylphenyl)barbituric acid ( 14 )，一种含有三氟甲基二氮丙啶的通用麻醉剂甲氧巴比妥衍生物，通过手性色谱法将外消旋混合物分离成对映体，并确定了构型通过 X 射线晶体学将 (+)-对映异构体作为S。此外，我们还获得了具有高特异性放射性的3 H 标记配体。R -(-)- 14比临床使用的最有效的巴比妥类药物硫喷妥钠强一个数量级，其全身麻醉剂 EC 50接近丙泊酚和依托咪酯，而S -(+)- 14效力低 10 倍。此外，在接近其麻醉效力的浓度下，R -(-)- 14既能增强 GABA 诱导的电流，又能增加对人 α1β2/3γ2L GABA A受体中激动剂 muscimol的亲和力。最后，发现R -(-)- 14是一种非常有效的光标记试剂，可并入人 α1β3 GABA
• Synthesis of a tritium-labeled photo-affinity probe based on an atypical leukotriene biosynthesis inhibitor
  作者：Nag S. Kumar、Matthew P. Braun、Ashok G. Chaudhary、Robert N. Young

  DOI：10.1002/jlcr.1804

  日期：2011.1

  A radiolabeled photo-affinity probe containing a diazirine group was designed and synthesized based on an atypical leukotriene (LT) biosynthesis inhibitor to determine whether this type of inhibitor (such as 5) interacts with a novel protein, critical for LT biosynthesis. One of the key transformations was to introduce a tritium label in the thiazole ring. This was eventually achieved by treating the iodinated compound with tritium, Pt/C (sulfided) and triethylamine in anhydrous aprotic solvent, to give the tritiated compound with a specific activity of 303 GBq/mmol. The affinity probe will be used to identify the proteins and protein complexes with which this type of molecules interacts with in inflammatory cells. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们以一种非典型白三烯（LT）生物合成抑制剂为基础，设计并合成了一种含有重氮基团的放射性标记光亲和探针，以确定这类抑制剂（如 5）是否与一种对 LT 生物合成至关重要的新型蛋白质相互作用。关键的转化之一是在噻唑环中引入氚标记。通过在无水无相溶剂中用氚、Pt/C（硫化）和三乙胺处理碘化化合物，最终得到了氚标记化合物，其特定活性为 303 GBq/mmol。该亲合探针将用于鉴定炎症细胞中与这类分子相互作用的蛋白质和蛋白质复合物。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Synthesis of a new Photo-Cross-Linking Nucleoside Analogue Containing an Aryl(Trifluoromethyl)Diazirine Group: Application for<i>Eco</i>RII and<i>Mva</i>I Restriction-Modification Enzymes
  作者：Andrey N. Topin、Oxana M. Gritsenko、Maxim G. Brevnov、Elisaveta S. Gromova、Galina A. Korshunova

  DOI：10.1080/07328319808004229

  日期：1998.7

  A new photo-cross-linking dU analog, 5-[4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl]-2'-deoxyuridine, was synthesized and incorporated into the recognition site of EcoRII and MvaI restriction-modification enzymes. The resulting base-modified 14-mer substrate was tested for cross-linking to these enzymes. Cross-linking is effected by irradiation of the enzyme-substrate complexes at 366 nm.
• Photoaffinity palladium reagents for capture of protein–protein interactions
  作者：Qizhen Zheng、Zhengyuan Pang、Jingwei Liu、Yi Zhou、Yang Sun、Zheng Yin、Zhiyong Lou

  DOI：10.1039/c9ob01048c

  日期：——

  development of therapeutics. Herein, we report a strategy for the capture of protein-protein interactions using photoaffinity palladium reagents. First, the palladium-mediated reagent site specifically transferred a photoaffinity modified aryl group to the designated cysteine residue. Next, the photoaffinity group was activated by UV radiation to trap the proximal protein residue for the formation of a crosslink

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在几乎所有细胞过程中都是必不可少的。复杂PPI的探测提供了对感兴趣的生物系统的新见解，并为治疗剂的开发铺平了道路。在本文中，我们报告了使用光亲和性钯试剂捕获蛋白质-蛋白质相互作用的策略。首先，钯介导的试剂位点特异性地将光亲和力修饰的芳基转移至指定的半胱氨酸残基。接下来，光亲和基团被紫外线辐射激活，以捕获近端蛋白质残基以形成交联。此策略用于捕获PYL-ABA-PP2C相互作用，这是脱落酸（ABA）信号传导途径的核心。
• Stereospecific Synthesis of a Carbene-Generating Angiotensin II Analogue for Comparative Photoaffinity Labeling:  Improved Incorporation and Absence of Methionine Selectivity
  作者：Dany Fillion、Maud Deraët、Brian J. Holleran、Emanuel Escher

  DOI：10.1021/jm050958a

  日期：2006.4.1

  A stereospecific convergent synthesis of N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-p-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-l-pheny lalanine (Fmoc-12, Fmoc-Tdf) and its incorporation into the C-terminal position of the angiotensin II (AngII) peptide to form (125)I[Sar(1),Tdf(8)]AngII ((125)I-13) is presented. This amino acid photoprobe is a highly reactive carbene-generating diazirine phenylalanine derivative

  N-[（9-芴基）甲氧基羰基]-对-[3-（三氟甲基）-3H-二氮杂-3-基] -1-苯丙氨酸（Fmoc-12，Fmoc-Tdf）的立体定向聚合合成及其掺入血管紧张素II（AngII）肽的C末端位置形成（125）I [Sar（1），Tdf（8）] AngII（（125）I-13）。该氨基酸光电探针是可用于光亲和标记的高反应性卡宾生成重氮基苯丙氨酸衍生物。使用模型受体，我们将12的反应性和Met选择性与广泛使用的Met选择性对苯甲酰基-1-苯丙氨酸（Bpa）光电探针进行了比较。用（125）I-13和（125）I [Sar（1），Bpa（8）] AngII（（125） I-14），并评估各自的掺入量。