4-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine | 134720-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2-(2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl)phenol
• CAS: 134720-17-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: UUIGARDCOKQZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine 、 乙酸酐 反应 0.5h， 以50%的产率得到1-acetyl-4-(2-acetoxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective N-Acetylation of 4-(2-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3- dihydro-1H-1,5-benzodiazepine Using Protection by an Intramolecular Hydrogen Bond

  摘要：

  由于4-(2-羟基苯基)-2-苯基-2,3-二氢-1H-1,5-苯二氮平分子中的氨基和羟基都可以作为亲核试剂，因此当该化合物与乙酸酐等亲电试剂反应时，预计会引入N-乙酰基和O-乙酰基。通过OH和苯二氮平的N-5之间的分子内氢键，可以区分两个可能的乙酰化位点。因此，这个特征为OH基团提供了可用于制备的保护效应，并允许在常温下进行区域选择性的N-乙酰化。单乙酰化和双乙酰化化合物均通过晶体结构分析进行了制备和表征。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0812
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2'-羟基查耳酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 C₃₂H₃₀N₄O₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到4-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺和查耳酮衍生物的多米诺反应对映选择性合成2-取代-1,5-苯二氮卓类药物

  摘要：

  手性 2-取代-1,5-苯二氮卓衍生物首次从涉及邻苯二胺和 2'-羟基查耳酮的对映选择性多米诺反应合成。由衍生自 (S)-BINOL 和 L-脯氨酸酰胺的手性配体 1a 形成的钛配合物促进了反应，并以高达 82% ee 的良好收率得到了产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100938

文献信息

• Synthesis of 1,5-Benzodiazepines with Unusual Substitution Pattern from Chalcones Under Solvent-Free Microwave Irradiation Conditions
  作者：Carlos A. Escobar、Oscar Donoso-Tauda、Ramiro Araya-Maturana、Dieter Sicker

  DOI：10.1080/00397910802372517

  日期：2008.12.16

  Abstract 1,5-Benzodiazepines have been synthesized from the corresponding 2′-hydroxychalcones [1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-2-propen-1-ones] and o-phenylenediamine, both in methanol, under reflux and under solvent-free microwave irradiation conditions on alumina. The latter method proved to be advantageous.

  摘要 1,5-苯二氮卓类化合物由相应的 2'-羟基查尔酮 [1-(2-羟基苯基)-3-芳基-2-丙烯-1-酮] 和邻苯二胺在甲醇中、回流下和无溶剂微波辐照条件对氧化铝的影响。后一种方法被证明是有利的。
• Di-cationic Ionic Liquid Catalyzed Synthesis of 1,5-Benzothiazepines
  作者：Raghavendra Sakirolla、Krishnaji Tadiparthi、Marzieh Yaeghoobi、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20920

  日期：——

  A simple and elegant method for the synthesis of 1,5-benzothiazepines has been developed using di-cationic liquid as a solvent cum catalyst by the reaction of o-aminothiophenol with a variety of chalcones under mild reaction conditions. Furthermore the reusability of the catalyst has also been studied for three cycles. All the reactions are proposed to proceed through a 1,4-conjugate Michael addition followed by a cyclo-condensation reaction.

  一种简单优雅的方法已被开发用于合成1,5-苯并噻嗪，采用双阳离子液体作为溶剂和催化剂，通过在温和反应条件下使邻氨基硫醇与多种查尔酮反应。此外，还研究了催化剂的重复使用性，进行了三轮实验。所有反应被提出是通过1,4-共轭迈克尔加成反应，然后进行环状缩合反应。
• 4-(2-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-1,5-benzodiazepine and the 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)- and 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-substituted derivatives
  作者：Carlos A. Escobar、Oscar Donoso-Tauda、Ramiro Araya-Maturana、Andrés Vega

  DOI：10.1107/s0108270107024420

  日期：2007.7.15

  exhibits a puckered boat-like conformation for all four title compounds [4-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine, C(21)H(18)N(2)O, (I), 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine, C(23)H(22)N(2)O(3), (II), 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine, C(23)H(22)N(2)O(3), (III), and 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2

  1,4-苯并二氮杂ring环系统对所有四个标题化合物[4-（2-羟苯基）-2-苯基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂,, C（21 ）H（18）N（2）O，（I），2-（2,3-二甲氧基苯基）-4-（2-羟基苯基）-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂,, C（23 ）H（22）N（2）O（3），（II），2-（3,4-二甲氧基苯基）-4-（2-羟基苯基）-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂,, C（23）H（22）N（2）O（3），（III）和2-（2,5-二甲氧基苯基）-4-（2-羟基苯基）-2,3-二氢-1H-1， 5-苯二氮卓，C（23）H（22）N（2）O（3），（IV）]。对于化合物（I）（苯基），（II）（2,3-二甲氧基苯基）和（ III）（3,4-二甲氧基苯基），而对于（IV）（2,5-二甲氧基苯基），该系统是伪轴向赤道的。对于所有四种化合物而言，在羟基OH基
• Synthesis of N-Acylated 1,5-Benzodiazepines: Differentiation between Two Possible Acylation Sites via Hydrogen Bonding
  作者：Carlos A. Escobar、Odette A. Alvarado、Judith A. K. Howard、Mauricio Fuentealba

  DOI：10.5560/znb.2013-2338

  日期：2013.4.1

  Temperature-dependent regioselectivity between amino and hydroxyl groups mediated by hydrogen bonding was observed in the reaction of acetic anhydride with 2-(2,3-dimethoxyphenyl)- 4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine (1), obtaining 1-acetyl-2-(2,3-dimethoxyphenyl)- 4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine (1a), when these were reacted at room temperature, and 4-(2-ac

  在乙酸酐与 2-(2,3-二甲氧基苯基)-4-(2-羟基苯基)-2,3-二氢-1H-1 的反应中观察到由氢键介导的氨基和羟基之间的温度依赖性区域选择性， 5-苯二氮卓 (1)，获得 1-乙酰基-2-(2,3-二甲氧基苯基)-4-(2-羟基苯基)-2,3-二氢-1H-1,5-苯二氮卓 (1a)，当这些在室温下反应，和 4-(2-乙酰氧基苯基)-1-乙酰基-2-(2,3-二甲氧基苯基)-2,3-二氢-1H-1,5-苯二氮卓 (1b)，当它们回流时（ 148 - 150 °C)。通过回流提供的巴豆酰氯（与乙酸酐相比，体积较大的酰化剂）酰化受阻较小的类似物 4-(2-羟基苯基)-2-苯基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂 (2)只有 1-crotonyl-4-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine (2a)。所有化合物均通过光谱表征，化合物
• Ga(OTf)3-promoted condensation reactions for 1,5-benzodiazepines and 1,5-benzothiazepines
  作者：Xiang-Qiang Pan、Jian-Ping Zou、Zhi-Hao Huang、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.082

  日期：2008.9

  Condensation reactions of o-phenylenediamine and two equivalents of acetophenone under gallium(III) triflate catalysis produce biaryl-substituted 1,5-benzodiazepines. Similar reactions of o-phenylenediamine or o-aminothiophenol and o-hydroxy chalcones lead to formation of functionalized 1,5-benzodiazepines and 1,5-benzothiazepines in good to excellent yields. The ortho-hydoxy group of chalcones is crucial for this unprecedented condensation process. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.